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EXERCICES 12-C

Quelques alcanes et changement d'état d'un alcane

Quelques alcools et combustion d'un alcool

 

EXERCICE 1


ENONCE : Quelques alcanes et changement d'état d'un alcane.


· 1- Les alcanes

1-1 Rappeler la définition d'un alcane.

1-2 Ecrire les formules semi-développées des alcanes suivants :

- méthane

- butane

- 3-éthyl-5-méthylhexane

- 2,4-diméthylhexane

- 3-éthyl-5-méthyl-4-propylheptane

- cyclohexane

- 1-éthyl-3-méthylcyclohexane

1-3 On veut liquéfier, sous la même pression, le méthane et le butane. Quel est celui qui a la température de liquéfaction la plus basse ?

1-4 On considère l'hexane et le 3-méthyl pentane. Donner les formules semi-développées de ces 2 alcanes. Quel est celui qui a la température d'ébullition la plus basse ?


· 2- Changement d'état d'un alcane

Dans un calorimètre contenant m1 = 40 g d'eau à t1 = 20 °C on ajoute un étui étanche au transfert de matière mais permettant les échanges thermiques. Cet étui contient m2 =10 g de cyclohexane solide à la température t2 = 6,5 °C.

Quelle est la température t3 de l'eau juste après la fusion du cyclohexane ?

Données :

Température de fusion du cyclohexane : q2 = 6,5 °C

Capacité thermique massique de l'eau : Ceau = 4,18 J / (g x °C)

Energie massique de fusion du cyclohexane D E = 32 J / g

Les transferts thermiques avec l'extérieur du calorimètre sont nuls


SOLUTION :


·
1-
Les alcanes


1-1
Rappelons la définition d'un alcane.

Un alcane est un hydrocarbure saturé donc formé avec des atomes de carbone et d'hydrogène liés par des liaisons simples.


1-2
Ecrivons les formules semi-développées demandées :

Méthane : CH4

Butane : CH3 - CH2 - CH2 - CH3

 

 

1-3 On veut liquéfier, sous la même pression, le méthane et le butane. Précisons quel est celui qui a la température de liquéfaction la plus basse.

Lorsque la longueur de la chaîne carbonée d'un alcane augmente, les températures de changement d'état à pression donnée augmentent (les interactions de Van der Walls sont plus intenses).

Le changement d'état gaz-liquide est plus facile avec des molécules qui s'attirent. Les molécules de butane s'attirent plus que les molécules de méthane.

Les molécules de butane se liquéfient plus facilement que celles de méthane. Elles le font donc à une température moins basse.

Les molécules de méthane auront donc une température de liquéfaction plus basse que celle du butane.

Pour information et sous la pression atmosphérique normale :

Température de liquéfaction du méthane = - 161,5 °C = Température d'ébullition du méthane

Température de liquéfaction du butane = - 0,50 °C = Température d'ébullition du butane


1-4 On considère l'hexane et le 3-méthyl pentane. Donnons les formules semi-développées de ces 2 alcanes. Précisons celui qui a la température d'ébullition la plus basse.

Pour 2 alcanes de même formule brute celui qui a le plus de ramifications possède la température de changement d'état la plus faible (à pression donnée).

C'est donc le 3-méthylpentane qui bout à la température la plus basse. Les interactions attractives de Van der Walls y sont moins importantes que dans l'hexane.

Pour information et sous la pression atmosphérique normale :

Température d'ébullition de l'hexane = 68,7 °C

Température d'ébullition du 3-méthylpentane inférieure à 68,7 °C

 

· 2- Changement d'état d'un alcane

Calculons la température t3 de l'eau juste après la fusion du cyclohexane qui reste, lui, à la température t2 = 6,5 °C.= q2.

Le cyclohexane pour fondre reçoit une énergie :

E fusion = m2 x D E = 10 x 32 = 320 J

Cette énergie de 320 J lui a été donnée par l'eau (m1 = 40 g) qui est initialement à la température t1 = 20 °C.

On peut donc écrire pour l'eau qui donne de l'énergie : Eeau = - 320 J

Eeau = m1 Ceau ( t3 - t1 )

- 320 = 40 x 4,18 (t3 - 20 ) = 166,4 x t3 - 3344

166,4 x t3 = 3344 - 320 = 3024

t3 = 3024 / 166,4 = 18,17 °C

t3 = 18,2 °C

Nous avons alors dans le calorimètre m1 = 40 g d'eau à la température t3 = 18,2 °C et un étui contenant m2 =10 g de cyclohexane liquide à la température t2 = 6,5 °C = q2.

Remarque : Pour calculer la température finale qfinale commune à l'eau et au cyclohexane il faudrait connaître la capacité thermique massique du cyclohexane liquide : Ccyclohexane liquide.

On écrirait :

Energie reçue par le cyclohexane liquide = - Energie donnée par l'eau

m2 Ccyclohexane liquide ( qfinale - t2 ) = - m1 Ceau ( qfinale - t3 )

10 Ccyclohexane liquide ( qfinale - 6,5 ) = - 40 x 4,18 ( qfinale - 18,2 )

Cette relation permettrait de calculer qfinale à condition d'avoir la valeur de la capacité thermique massique du cyclohexane liquide soit : Ccyclohexane liquide.

 

EXERCICE 2


ENONCE : Quelques alcools et combustion d'un alcool


· 1- Les alcools

1-1 Rappeler la définition d'un alcool.

1-2 Donner la formule développée du plus simple des alcools primaire puis secondaire, puis tertiaire. Que peut-on dire du méthanol.?

1-3 Pourquoi l'éthanol est-il miscible à l'eau en toute proportion alors que la miscibilité du liquide pentan-1-ol est faible (27,5 mL par litre d'eau) ?

1-4 Du méthanol ou de l'éthanol lequel a des températures de changement d'état, à pression donnée, les plus élevées ?

1-5 On considère les 3 alcools suivants :

a- Donner le nom et la classe de ces 3 alcools.

b- Préciser les alcools qui se mélangent le mieux à l'eau.

c- Préciser l'ordre de leur température d'ébullition.


· 2- Combustion d'un alcool

On réalise la combustion de 12 g de propan-2-ol dans l'air.

2-1 Ecrire l'équation-bilan de cette réaction.

2-2 Calculer le volume d'air nécessaire à cette combustion sachant que 5 litres d'air contiennent 1 litre de dioxygène.

Données :

M (H) = 1 g / molM (C) = 12 g / molM (O) = 16 g / mol

Volume molaire d'un gaz (conditions normales) : 22,4 L / mol


SOLUTION :


·
1- Les alcools


1-1
Rappelons la définition d'un alcool :

La molécule d'un alcool possède le groupe caractéristique hydroxyle OH sur un atome de carbone ayant 3 autres liaisons simples avec des atomes de carbone ou d'hydrogène.


1-2 Donnons la formule développée du plus simple des alcools primaire puis secondaire, puis tertiaire. Cas du méthanol.

- alcool primaire le plus simple : CH3 - CH2OH (éthanol)

- alcool secondaire le plus simple : CH3 - CHOH - CH3 (2-méthylpropanol)

- alcool tertiaire le plus simple : CH3 (2-méthylpropan-2 ol)

Le méthanol n'est ni primaire, ni secondaire, ni tertiaire mais ses propriétés sont voisines de celles d'un alcool primaire.


1-3
Expliquons pourquoi l'éthanol est miscible à l'eau en toute proportion alors que la miscibilité du liquide pentan-1-ol est faible (27,5 mL par litre d'eau).

Les alcools à courte chaîne carbonée sont miscibles à l'eau car il se forme des liaisons hydrogènes entre les molécules d'alcool et les molécules d'eau.

La chaîne carbonée de l'éthanol est plus coute que celle du pentan-1-ol. Sa miscibilité à l'eau est donc meilleure.


1-4 Du méthanol ou de l'éthanol précisons lequel a des températures de changement d'état, à pression donnée, les plus élevées.

Lorsque la longueur de la chaîne carbonée d'un alcool augmente, les températures de changement d'état à pression donnée augmente (les interactions moléculaires de Van der Walls sont plus nombreuses).

L'éthanol a donc des températures de changement d'état plus élevées que celles du méthanol (sous la même pression atmosphérique).

Remarque : Pour 2 alcools de même formule brute celui qui a le plus de ramifications possède les températures de changement d'état les plus faibles (à pression donnée).


1-5
On considère les 3 alcools suivants :

a- Donnons le nom et la classe de ces 3 alcools.

L'alcool (A) est l'éthanol (alcool primaire).

L'alcool (B) est le 3,3-diméthylpentan-2-ol

L'alcool (C) est le 2-méthylpropan-2-ol ou plus simplement le méthylpropan-2-ol (alcool tertiaire).

b- Précisons les alcools qui se mélangent le mieux à l'eau.

Les alcools à courte chaîne carbonée sont les plus miscibles à l'eau.

Dans l'ordere on a l'éthanol (A) puis le 2-méthylpropan-2-ol (C) et enfin le 3,3-diméthylpentan-2-ol.

c- Précisons l'ordre de leur température d'ébullition.

Lorsque la longueur de la chaîne carbonée d'un alcool augmente, les températures de changement d'état à pression donnée augmente (les interactions moléculaires de Van der Walls sont plus nombreuses).

L'éthanol (A) bout plus facilement que le 2-méthylpropan-2-ol (C), lequel bout plus facilement que le 3,3-diméthylpentan-2-ol. (Ils sont aussi placés suivant leur masse molaire moléculaire).


·
2- Combustion d'un alcool


2-1
Ecrivons l'équation-bilan de la combustion du propan-2-ol

1 CH3 - CHOH - CH3 + (9/2) O2 3 CO2 + 4 H2O


2-2 Calculons le volume d'air nécessaire à cette combustion sachant que 5 litres d'air contiennent 1 litre de dioxygène.

 Masse molaire moléculaire du propan-2-ol de formule brute C3H8O :

M ( C3H8O ) = 12 x 3 + 1 x 8 + 16 = 60 g / mol

Dans 12 g de propan-2-ol on a :

n ( CH3 - CHOH - CH3 ) = m / M = 12 / 60 = 0,20 mol

D'après l'équation de la combustion : 1 CH3 - CHOH - CH3 + 4,5 O2 3 CO2 + 4 H2Oon peut écrire :

n ( CH3 - CHOH - CH3 ) / 1 = n ( O2 ) / 4,5 soit :

n ( O2 ) = 4,5 n ( CH3 - CHOH - CH3 )

n ( O2 ) = 4,5 x 0,20 = 0,90 mol

On sait que 1 mole de gaz occupe 22,4 L (dans les conditions normales de température et de pression).

Par suite 0,90 mole de dioxygène occupe 0,90 x 22,4 = 20,16 = 20,2 L

On sait que 1 litre de dioxygène est contenu dans 5 litres d'air (énoncé).

Par suite 20,2 L de dioxygène sont contenus dans 20,2 x 5 = 101 L d'air

Le volume d'air nécessaire à la combustion de 12 g de propan-2-ol est donc :

V (air) = 101 L

Remarque : D'autres propriétés chimiques des alcools seront développées dans la leçon 17.


A VOIR :

Exercice 12-A : Connaissances du cours n° 12.

Exercices 12-B : Echange d'énergie thermique d'un corps pur sans changement d'état - Echange d'énergie thermique lors d'un changement d'état d'un corps pur (à résoudre).

Exercices 12-C : Quelques alcanes et changement d'état d'un alcane - Quelques alcools et combustion d'un alcool (ci-dessus).

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