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EXERCICES 17-C

Oxydation brutale ou oxydation ménagée d'un aldéhyde

 

EXERCICE 1


ENONCE : Combustion ou oxydation ménagée d'un aldéhyde


· 1-
Un aldéhyde ne contient qu'un seul atome d'oxygène ayant une double liaison avec le carbone C portant la fonction. Toutes les autres liaisons sont des liaisons simples entre des atomes C et des atomes H. Le nombre total d'atomes de carbone est n. Donner en fonction de n la formule brute de cet aldéhyde. (corrigé)


·
2-
Cet aldéhyde subit une combustion complète (oxydation brutale avec destruction du squelette carboné).

2-1 Ecrire l'équation de la réaction. (c)

2-2 La combustion complète de 1 mole de cet aldéhyde fournit 72 litres de dioxyde de carbone.

Quelle est la formule brute de cet aldéhyde ? (c)

2-3 Donner la formule semi-développée de cet aldéhyde. (c)


·
3-
Oxydation ménagée

3-1 En partant de quel alcool peut-on préparer cet aldéhyde par oxydation ménagée ? (c)

3-2 Que donnerait l'oxydation ménagée de cet aldéhyde ? (c)

Données :

masses molaires atomiques :O : 16 g / mol C : 12 g / mol H : 1 g / mol

Dans les conditions de l'expérience le volume d'une mole de gaz est de 24 L.

 
SOLUTION :


·
1-
(énoncé) Ecrivons le formule de quelques aldéhydes satisfaisant à la question 1 :


·
C1H3OH2COH est le méthanal

· C2H4OCH3 - COH est l'éthanal

· C3H6OCH3 - CH2 - COH est le propanal

· C4H8OCH3 - CH(CH3) - COH est le 2-méthylpropanal

· C6H12OCH3 - CH(C2H5) - CH2 - COH est le 3-éthylbutanal

· C7H14OCH3 - CH2 - CH(C2H5) - CH2 - COH est le 3-éthylpentanal

· CnH2nOdonne en fonction de n la formule brute des aldéhydes satisfaisants à la première question. (1)


· 2- Cet aldéhyde dont la formule fait partie des aldéhydes CnH2nO subit une combustion complète (oxydation brutale).


2-1
(e) Ecrivons l'équation de la réaction de combustion :

1 CnH2nO + (3 n - 1) / 2 O2 n CO2 + n H2O (2)


2-2 (e) La combustion complète de 1 mole de cet aldéhyde fournit 72 litres de dioxyde de carbone dans les conditions de l'expérience. Déterminons la formule brute de cet aldéhyde.

D'après l'énoncé :

24 L est le volume de 1 mole de gaz CO2 (3)

1 L est le volume de (1 / 24) mole de gaz CO2 (4)

72 L est le volume de 72 x (1 / 24) = 3 moles de gaz CO2 (5)

Ecrivons 3 moles CO2 de gaz dans l'équation (2) :

CnH2nO + (3 n / 2) O2 3 CO2 + n H2O (2 bis)

On a donc n = 3

C3H6O + (9 / 2) O2 3 CO2 + 3 H2O (2 bis)

La formule brute de cet aldéhyde est : C3H6O (6)


· 3- Oxydation ménagée


3-1
(e) Précisons de quel alcool il faut partir pour préparer cet aldéhyde par oxydation ménagée.

L'aldéhyde C3H6O a pour formule semi-développée CH3 - CH2 - CH = O. C'est le propanal. (7)

Pour préparer un aldéhyde par oxydation ménagée il faut partir d'un alcool primaire. (8)

Pour préparer le propanal CH3 - CH2 - CH = O il faut partir de CH3 - CH2 - CH2 - OH qui est le propan-1-ol (9)


3-2
(e) Voyons ce que donnerait l'oxydation ménagée de cet aldéhyde CH3 - CH2 - CH = O.

Par oxydation ménagée d'un aldéhyde on obtient un acide carboxylique (voir la leçon 17) :

aldéhyde R - CHO acide carboxylique R - COOH (10)

L'oxydation ménagée du propanal CH3 - CH2 - CH = O donnerait l'acide propanoïque CH3 - CH2 - COOH (11)

 

A VOIR :

Exercice 17-A : Connaissances du cours n° 17.

Exercice 17-B : La butanone - Action de l'éthanal sur le réactif de Tollens.

Exercice 17-C : Oxydation brutale ou oxydation ménagée d'un aldéhyde. (ci-dessus)

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