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EXERCICE 18-A : CONNAISSANCES DU COURS ( ACIDES CARBOXYLIQUES )

 

VRAI OU FAUX ?

Si les propositions suivantes sont exactes cliquer sur VRAI. Sinon cliquer sur FAUX.

 

1- Un acide carboxylique est une molécule possédant le groupe carboxyle :

VRAI

FAUX

2- Nomenclature des acides carboxyliques

Le nom des acides carboxyliques dérive du nom des alcanes.

La terminaison - e de l'alcane est remplacée par la terminaison - oïque.

On numérote mentalement les atomes de carbone de la chaîne principale pour avoir le chiffre le plus petit, soit 1, sur le carbone portant le groupe caractéristique - COOH.

Ce nom est précédé du terme acide.

VRAI

FAUX

3- Exemples d'acides organiques (acides carboxyliques) :

· HCOOH est l'acide méthanoïque.

· CH3 - COOH est l'acide éthanoîque

· CH3 - CH2 - COOH est l'acide propanoïque.

· CH3 - CH(CH3) - COOH est l'acide 2-méthylpropanoïque.

· CH3 - CH(C2H5) - CH2 - COOH est l'acide 3-éthylbutanoïque.

· CH3 - CH2 - CH(C2H5) - CH2 - COOH est l'acide 3-éthylpentanoïque. 

VRAI

FAUX

4- Préparation d'un acide organique

On peut préparer un acide organique par oxydation ménagée d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde :

Alcool primaire R - CH2OH Aldéhyde R - CHO Acide carboxylique R - COOH

VRAI

FAUX

5- Solubilité des acides organiques dans l'eau.

Les premiers acides organiques (acides méthanoïque, éthanoïque, propanoïque, butanoïque) sont solubles dans l'eau en toutes proportions. Ils sont ensuite partiellement solubles dans l'eau si leur nombre d'atomes de carbone n'excède pas 9.

VRAI

FAUX

6- Prenons comme exemple l'acide éthanoïque CH3 - COOH. Non seulement il se mélange parfaitement avec l'eau H2O mais il réagit partiellement avec elle :

CH3 - COOH + H2OCH3 - COO - + H3O +

La double flèche de l’équation-bilan indique que la réaction a lieu dans les 2 sens. Les " 2 " réactions, inverses l’une de l’autre, se déroulent simultanément, avec des vitesses égales, en maintenant le système chimique en équilibre. Les quatre espèces chimiques coexistent.

VRAI

FAUX

7- pH d'une solution aqueuse d'acide carboxylique

La réaction CH3 - COOH + H2OCH3 - COO - + H3O + montre que la mise d'acide dans l'eau fait apparaître des ions oxonium H3O +. Plus la quantité d'acide apporté pour former 1 litre de solution aqueuse sera importante plus on verra apparaître d'ions oxonium H3O +.

La concentration [ H3O + ] est mesurée par le pH de la solution (voir 8).

VRAI

FAUX

8- La concentration [ H3O + ] est mesurée par le pH de la solution :

[ H3O + ] en mole / L à 25 °C

pH à 25 °C

10 - 6

6

10 - 5

5

10 - 4

4

10 - 3

3

10 - 2

2

10 - 1

1

En milieu acide le pH varie donc généralement entre 1 et 7.

Remarque : En milieu basique le pH variera entre 7 et 14. Le milieu est neutre si pH = 7.

VRAI

FAUX

9- Lien entre le pH et l'acidité ou la basicité d'une solution aqueuse

· Une solution aqueuse est dite neutre si elle contient autant d’ions oxonium (hydronium) H3O + que d’ions hydroxyde HO -.

· Une solution est dite acide si elle contient plus d’ions H3O + que d’ions HO -.

· Une solution est dite basique si elle contient plus d’ions HO - que d’ions H3O +.

VRAI

FAUX

10- A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

VRAI

FAUX

11- A 25 °C, dans l'eau pure, on a [ H3O + ] = [ OH - ] = 10 - 7 mol / L

Ces ions sont ultra minoritaires par rapport aux molécules d'eau [ H2O ] = 55,6 mol / L.

Les molécules d’eau s’agitent. Lors de certains chocs une molécule d’eau peut céder un proton H + à une autre molécule d’eau. La première se transforme en ion hydroxyde OH -, alors que la seconde donne naissance à un ion oxonium (hydronium) H3O + :

H2O + H2O OH - + H3O +

La double flèche de l’équation-bilan ci-dessus indique que la réaction a lieu dans les 2 sens. Les " 2 " réactions, inverses l’une de l’autre, se déroulent simultanément, avec des vitesses égales, en maintenant le système chimique en équilibre. Les quatre espèces chimiques coexistent. Néanmoins, les molécules H2O sont ultra majoritaires. 

VRAI

FAUX

12- Dans les solutions neutres [ H3O + ] = [ OH - ] = 10 - 7 mol / L et pH = 7 à 25 °C.

VRAI

FAUX

13- Dans les solutions acides [ H3O + ] > [ OH - ]

A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

Donc : [ H3O + ] > 10 - 7 mol / L et pH < 7

VRAI

FAUX

14- Dans les solutions basiques [ OH - ] > [ H3O + ]

A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

Donc : [ H3O + ] < 10 - 7 mol / L et pH > 7 

VRAI

FAUX

15- Dans le vinaigre pH > 7.

VRAI

FAUX

16- Une solution aqueuse peut avoir un pH = 7 à 25 °C et ne pas être de l’eau pure.

Par exemple, l'eau salée contenant les ions Na + ( passifs ) et Cl - ( passifs ) a un pH = 7 mais n'est pas pure.

VRAI

FAUX

 

17- L'acide propanoïque peut être préparé par oxydation ménagée du propan-2-ol ou du propanal.

VRAI

FAUX 

18- L'acide 5-éthylheptanoïque a pour formule :

CH3 - CHC2H5 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH.

VRAI

FAUX 

19- · On se propose d'oxyder l'éthanal CH3CHO en acide éthanoïque CH3COOH. L'oxydation s'écrit en 3 étapes : CLIQUER SUR VRAI

· Parmi les oxydants utilisés on choisit l'ion permanganate MnO4 - qui se transforme en ion Mn + + . Pour écrire son action oxydante, on suit également 3 étapes : CLIQUER SUR VRAI

VRAI

FAUX

20- · Les 2 équations de demi réaction précédentes s'écrivent :

CH3CHO + H2O CH3COOH + 2 H+ + 2 e -

MnO4 - + 8 H + + 5 e - Mn + + + 4 H2O

CLIQUER SUR VRAI pour lire les explications et la suite.

VRAI

FAUX

Bilan :

Cliquer ici

1- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Un acide carboxylique est une molécule possédant le groupe carboxyle :

(retour)

2- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Nomenclature des acides carboxyliques

Le nom des acides carboxyliques dérive du nom des alcanes.

La terminaison - e de l'alcane est remplacée par la terminaison - oïque.

On numérote mentalement les atomes de carbone de la chaîne principale pour avoir le chiffre le plus petit, soit 1, sur le carbone portant le groupe caractéristique - COOH.

Ce nom est précédé du terme acide.(retour)

3- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Exemples d'acides organiques (acides carboxyliques) :

· HCOOH est l'acide méthanoïque.

· CH3 - COOH est l'acide éthanoîque

· CH3 - CH2 - COOH est l'acide propanoïque.

· CH3 - CH(CH3) - COOH est l'acide 2-méthylpropanoïque.

· CH3 - CH(C2H5) - CH2 - COOH est l'acide 3-éthylbutanoïque.

· CH3 - CH2 - CH(C2H5) - CH2 - COOH est l'acide 3-éthylpentanoïque. (retour)

4- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Préparation d'un acide organique

On peut préparer un acide organique par oxydation ménagée d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde :

Alcool primaire R - CH2OH Aldéhyde R - CHO Acide carboxylique R - COOH(retour)

5- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Solubilité des acides organiques dans l'eau.

Les premiers acides organiques (acides méthanoïque, éthanoïque, propanoïque, butanoïque) sont solubles dans l'eau

en toutes proportions. Ils sont ensuite partiellement solubles dans l'eau si leur nombre d'atomes de carbone n'excède pas 9.(retour)

6- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Prenons comme exemple l'acide éthanoïque CH3 - COOH. Non seulement il se mélange parfaitement avec l'eau H2O mais il réagit partiellement avec elle :

CH3 - COOH + H2OCH3 - COO - + H3O +

La double flèche de l’équation-bilan indique que la réaction a lieu dans les 2 sens. Les " 2 " réactions, inverses l’une de l’autre, se déroulent simultanément, avec des vitesses égales, en maintenant le système chimique en équilibre. Les quatre espèces chimiques coexistent.(retour)

7- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

pH d'une solution aqueuse d'acide carboxylique

La réaction CH3 - COOH + H2OCH3 - COO - + H3O + montre que la mise d'acide dans l'eau fait apparaître des ions oxonium H3O +.

Plus la quantité d'acide apporté pour former 1 litre de solution aqueuse sera importante plus on verra apparaître d'ions oxonium H3O +.

La concentration [ H3O + ] est mesurée par le pH de la solution (voir 8).(retour)

8- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

La concentration [ H3O + ] est mesurée par le pH de la solution :

[ H3O + ] en mole / L à 25 °C

pH

10 - 6

6

10 - 5

5

10 - 4

4

10 - 3

3

10 - 2

2

10 - 1

1

(retour)

9- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Lien entre le pH et l'acidité ou la basicité d'une solution aqueuse (questions 9 à 16)

· Une solution aqueuse est dite neutre si elle contient autant d’ions oxonium (hydronium) H3O + que d’ions hydroxyde HO -.

· Une solution est dite acide si elle contient plus d’ions H3O + que d’ions HO -.

· Une solution est dite basique si elle contient plus d’ions HO - que d’ions H3O +. (retour)

10- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.(retour)

11- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

A 25 °C, dans l'eau pure, on a [ H3O + ] = [ OH - ] = 10 - 7 mol / L

Ces ions sont ultra minoritaires par rapport aux molécules d'eau [ H2O ] = 55,6 mol / L.

Les molécules d’eau s’agitent. Lors de certains chocs une molécule d’eau peut céder un proton H + à une autre molécule d’eau. La première se transforme en ion hydroxyde OH -, alors que la seconde donne naissance à un ion oxonium (hydronium) H3O + :

H2O + H2O OH - + H3O +

La double flèche de l’équation-bilan ci-dessus indique que la réaction a lieu dans les 2 sens. Les " 2 " réactions, inverses l’une de l’autre, se déroulent simultanément, avec des vitesses égales, en maintenant le système chimique en équilibre. Les quatre espèces chimiques coexistent. Néanmoins, les molécules H2O sont ultra majoritaires. (retour)

12- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Dans les solutions neutres [ H3O + ] = [ OH - ] = 10 - 7 mol / L et pH = 7 à 25 °C.(retour)

13- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Dans les solutions acides [ H3O + ] > [ OH - ]

A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

Donc : [ H3O + ] > 10 - 7 mol / L et pH < 7   (retour)

14- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect

Dans les solutions basiques [ OH - ] > [ H3O + ]

A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

Donc : [ H3O + ] < 10 - 7 mol / L et pH > 7 (retour)

15- Répondre VRAI est incorrect. Répondre FAUX est correct.

Dans le vinaigre le pH n'est pas > 7.

Dans le vinaigre il y a de l'acide éthanoïque et le pH < 7 car il y a beaucoup plus d'ions acide H3O + que d'ions basiques OH -. (retour)

16- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

Une solution aqueuse peut avoir un pH = 7 à 25 °C et ne pas être de l’eau pure.

Par exemple, l'eau salée contenant les ions Na + ( passifs ) et Cl - ( passifs ) a un pH = 7 mais n'est pas pure. Elle n'est ni acide, ni basique mais neutre.(retour)

17- Répondre VRAI est incorrect. Répondre FAUX est correct.

L'acide propanoïque ne peut pas être préparé par oxydation ménagée du propan-2-ol.

Cet acide peut être préparé par oxydation ménagée du propan-1-ol en 2 étapes ou par oxydation ménagée du propanal en 1 étape.. (retour)

18- Répondre VRAI est incorrect. Répondre FAUX est correct.

L'acide 5-éthylheptanoïque n'a pas pour formule : CH3 - CHC2H5 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH.

L'acide 5-éthylheptanoïque a pour formule : CH3 - CH2 - CHC2H5 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH.

CH3 - CHC2H5 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH est l'acide 6-méthyloctanoïque qu'il vaut mieux écrire CH3 - CH2 - CHCH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH. (retour)

19- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

· On se propose d'oxyder l'éthanal CH3CHO en acide éthanoïque CH3COOH. L'oxydation s'écrit en 3 étapes :

Couple oxydant / réducteur CH3COOH / CH3CHO

CH3CHO + ... CH3COOH

1) On équilibre l'élément oxygène :

CH3CHO + H2O... CH3COOH

2) On équilibre l'élément hydrogène (ions acide H +) :

CH3CHO + H2O... CH3COOH + 2 H+

3) On équilibre les charges électriques avec des électrons e - :

CH3CHO + H2O CH3COOH + 2 H+ + 2 e -

· Parmi les oxydants utilisés on a l'ion permanganate MnO4 - qui se transforme en ion Mn + + . Pour écrire son action oxydante, on suit les 3 étapes suivantes :

Couple oxydant : réducteur MnO4 - / Mn + +

MnO4 - + ... Mn + +

1) On équilibre l'élément oxygène :

MnO4 - + ... Mn + + + 4 H2O

2) On équilibre l'élément hydrogène (ions acide H +) :

MnO4 - + 8 H + + ... Mn + + + 4 H2O

3) On équilibre des charges électriques avec des électrons e -

MnO4 - + 8 H + + 5 e - Mn + + + 4 H2O

(retour) suite en 20

20- Répondre VRAI est correct. Répondre FAUX est incorrect.

· Les 2 équations de demi réacrtion précédentes s'écrivent :

CH3CHO + H2O CH3COOH + 2 H+ + 2 e - et MnO4 - + 8 H + + 5 e - Mn + + + 4 H2O

· Elles permettent d'écrire en raisonnant sur 10 électrons donnés et reçus :

5 CH3CHO + 5 H2O + 2 MnO4 - + 16 H + + 10 e - 5 CH3COOH + 10 H+ + 10 e - + 2 Mn + + + 8 H2O

· En simplifiant on obtient finalement :

5 CH3CHO + 2 MnO4 - + 6 H + 5 CH3COOH + 2 Mn + + + 3 H2O(retour)

Bilan : Cliquer ici

¯

 

 

 

Bilan 

1- Un acide carboxylique est une molécule possédant le groupe carboxyle :

VRAI

2- Nomenclature des acides carboxyliques

Le nom des acides carboxyliques dérive du nom des alcanes.

La terminaison - e de l'alcane est remplacée par la terminaison - oïque.

On numérote mentalement les atomes de carbone de la chaîne principale pour avoir le chiffre le plus petit, soit 1, sur le carbone portant le groupe caractéristique - COOH.

Ce nom est précédé du terme acide. (voir 3)

VRAI

3- Exemples d'acides organiques (acides carboxyliques) :

· HCOOH est l'acide méthanoïque.

· CH3 - COOH est l'acide éthanoîque

· CH3 - CH2 - COOH est l'acide propanoïque.

· CH3 - CH(CH3) - COOH est l'acide 2-méthylpropanoïque.

· CH3 - CH(C2H5) - CH2 - COOH est l'acide 3-éthylbutanoïque.

· CH3 - CH2 - CH(C2H5) - CH2 - COOH est l'acide 3-éthylpentanoïque. 

VRAI

4- Préparation d'un acide organique

On peut préparer un acide organique par oxydation ménagée d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde :

Alcool primaire R - CH2OH Aldéhyde R - CHO Acide carboxylique R - COOH

VRAI

5- Solubilité des acides organiques dans l'eau.

Les premiers acides organiques (acides méthanoïque, éthanoïque, propanoïque, butanoïque) sont solubles dans l'eau en toutes proportions. Ils sont ensuite partiellement solubles dans l'eau si leur nombre d'atomes de carbone n'excède pas 9.

VRAI

6- Prenons comme exemple l'acide éthanoïque CH3 - COOH. Non seulement il se mélange parfaitement avec l'eau H2O mais il réagit partiellement avec elle :

CH3 - COOH + H2OCH3 - COO - + H3O +

La double flèche de l’équation-bilan indique que la réaction a lieu dans les 2 sens. Les " 2 " réactions, inverses l’une de l’autre, se déroulent simultanément, avec des vitesses égales, en maintenant le système chimique en équilibre. Les quatre espèces chimiques coexistent.

VRAI

7- pH d'une solution aqueuse d'acide carboxylique

La réaction CH3 - COOH + H2OCH3 - COO - + H3O + montre que la mise d'acide dans l'eau fait apparaître des ions oxonium H3O +. Plus la quantité d'acide apporté pour former 1 litre de solution aqueuse sera importante plus on verra apparaître d'ions oxonium H3O +.

La concentration [ H3O + ] est liée par le pH de la solution (voir 8).

VRAI

8- La concentration [ H3O + ] est liée au pH de la solution :

[ H3O + ] en mole / L à 25 °C

pH

10 - 6

6

10 - 5

5

10 - 4

4

10 - 3

3

10 - 2

2

10 - 1

1

VRAI

9- Lien entre le pH et l'acidité ou la basicité d'une solution aqueuse

· Une solution aqueuse est dite neutre si elle contient autant d’ions oxonium (hydronium) H3O + que d’ions hydroxyde HO -.

· Une solution est dite acide si elle contient plus d’ions H3O + que d’ions HO -.

· Une solution est dite basique si elle contient plus d’ions HO - que d’ions H3O +.

VRAI

10- A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

VRAI

11- A 25 °C, dans l'eau pure, on a [ H3O + ] = [ OH - ] = 10 - 7 mol / L

Ces ions sont ultra minoritaires par rapport aux molécules d'eau [ H2O ] = 55,6 mol / L.

Les molécules d’eau s’agitent. Lors de certains chocs une molécule d’eau peut céder un proton H + à une autre molécule d’eau. La première se transforme en ion hydroxyde OH -, alors que la seconde donne naissance à un ion oxonium (hydronium) H3O + :

H2O + H2O OH - + H3O +

La double flèche de l’équation-bilan ci-dessus indique que la réaction a lieu dans les 2 sens. Les " 2 " réactions, inverses l’une de l’autre, se déroulent simultanément, avec des vitesses égales, en maintenant le système chimique en équilibre. Les quatre espèces chimiques coexistent. Néanmoins, les molécules H2O sont ultra majoritaires. 

VRAI

12- Dans les solutions neutres [ H3O + ] = [ OH - ] = 10 - 7 mol / L et pH = 7 à 25 °C.

VRAI

13- Dans les solutions acides [ H3O + ] > [ OH - ]

A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

Donc : [ H3O + ] > 10 - 7 mol / L et pH < 7

VRAI

14- Dans les solutions basiques [ OH - ] > [ H3O + ]

A 25 °C, on a [ H3O + ] [ OH - ] = 10 - 14 dans toute solution aqueuse.

Donc : [ H3O + ] < 10 - 7 mol / L et pH > 7 

VRAI

15- Dans le vinaigre pH > 7.

FAUX

16-   Une solution aqueuse peut avoir un pH = 7 à 25 °C et ne pas être de l’eau pure.

Par exemple, l'eau salée par du chlorure de sodium contient des ions Na + ( passifs ) et Cl - ( passifs ) et a un pH = 7.

VRAI

17-   L'acide propanoïque peut être préparé par oxydation ménagée du propan-2-ol ou du propanal.

FAUX

18-   L'acide 5-éthylheptanoïque a pour formule :

CH3 - CHC2H5 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH.

VRAI

19-   · On se propose d'oxyder l'éthanal CH3CHO en acide éthanoïque CH3COOH. L'oxydation s'écrit en 3 étapes : CLIQUER SUR VRAI

· Parmi les oxydants utilisés on choisit l'ion permanganate MnO4 - qui se transforme en ion Mn + + . Pour écrire son action oxydante, on suit également 3 étapes : CLIQUER SUR VRAI

VRAI

20-   · Les 2 équations de demi réacrtion précédentes s'écrivent :

CH3CHO + H2O CH3COOH + 2 H+ + 2 e -

MnO4 - + 8 H + + 5 e - Mn + + + 4 H2O

CLIQUER SUR VRAI pour lire les explications.

VRAI


A VOIR :

Exercice 18-A : Connaissances du cours n° 18 (ci-dessus).

Exercices 18-B : Composés organique oxygénés - Alcool benzylique et acide benzoïque.

Exercice 18-C : Hémisynthèse de l'aspirine.

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