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EXERCICES 18-B

Composés organique oxygénés

Alccol benzylique et acide benzoïque

 

EXERCICE 1


ENONCE : Composés organique oxygénés

 A quelle famille de composés organiques appartiennent les molécules suivantes (donner leur nom) :

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CHOH - CH3 (1)

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH (2)

CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3 (3)

CH2 - COH(CH3) - CH3 (4)

CH3 - CH2 - CH2 - CH(C2H5) - CO - CH3 (5)

CH3 - CH2 - CH2 - CH(C2H5) - CH2OH (6)

CH2 - CH(C2H5) - CHO (7)

 
SOLUTION :


CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CHOH - CH3 (1)

Octan-2-ol

Alcool secondaire

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH (2)

Acide pentanoïque

Acide carboxylique

CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3 (3)

Hexan-3-one

Cétone

CH2 - COH(CH3) - CH3 (5)

2-méthylpropan-2-ol

Alcool tertiaire

CH3 - CH2 - CH2 - CH(C2H5) - CO - CH3 (6)

3-éthylhexan-2-one

Cétone

CH3 - CH2 - CH2 - CH(C2H5) - CH2OH (7)

2-éthylpentan-1-ol

Alcool primaire

CH2 - CH(C2H5) - CHO (8)

2-éthylpropanal

Aldéhyde


EXERCICE 2


ENONCE :
Alcool benzylique et acide benzoïque

· 1- Donner la formule semi-développée de l'alcool benzylique C6H5CH2OH qui est un liquide non miscible à l'eau. (corrigé)

· 2- Cet alcool peut être oxydé en acide benzoïque en l'oxydant par les ions dichromate ( couple Cr2O7 - - / Cr + + + ) en milieu acide. Ecrire l'équation de la réaction. (c)

· 3- Cet acide est un solide très peu soluble dans l'eau. En présence des ions hydroxydes OH - (milieu basique) la solubilité dans l'eau devient très bonne. Ecrire l'équation correspondante. (c)

· 4- Le pH de l'eau pure est égal à 7. Que peut-on dire du pH de la solution précédente (question 3) ? (c)

 

SOLUTION :


·
1
(énoncé) La formule semi-développée de l'alcool benzylique C6H5CH2OH est : (9)


· 2- (e) Cet alcool peut être oxydé en acide benzoïque en l'oxydant par les ions dichromate ( couple Cr2O7 - - / Cr + + + ) en milieu acide. Ecrivons l'équation de la réaction.

Demi-équation redox 1 :

C6H5CH2OH + H2O C6H5COOH + 4 H + + 4 e - (10)

Demi-équation redox 2 :

Cr2O7 - - + 14 H + + 6 e - 2 Cr + + + + 7 H2O (11)

Ajoutons les équations (10) et (11) en tenant compte du nombre d'électrons ( 12 e - ) :

3 C6H5CH2OH + 2 Cr2O7 - - + 16 H + 3 C6H5COOH + 4 Cr + + + + 11 H2O (12)


· 3- (e) Cet acide est un solide très peu soluble dans l'eau. En présence des ions hydroxydes OH - (milieu basique) la solubilité dans l'eau devient très bonne. Ecrivons l'équation correspondante :

C6H5COOH (s) + OH - (aq) C6H5COO - (aq) + H2O (L) (13)


· 4- (e) Dans l'eau pure à 25 °C on a pH = 7. La solution précédente est basique. On peut donc dire que pH > 7. (14)


A VOIR :

Exercice 18-A : Connaissances du cours n° 18.

Exercices 18-B : Composés organique oxygénés - Alcool benzylique et acide benzoïque (ci-dessus).

Exercice 18-C : Hémisynthèse de l'aspirine.

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