1° S - Retour Sommaire - Informations

(Pensez à utiliser la commande "Précédente du navgateur et la touche F11 du clavier)

 

Leçon n° 7 : GEOMETRIE DES MOLECULES - MATIERES COLOREES - VISION

 

Cette leçon comporte quatre paragraphes.

Dans cette leçon nous reprendrons de temps en temps quelques notions étudiées dans la leçon 2.

 

1- LES MOLECULES


1-1 Règle du duet - Règle de l’octet.

Pour former une molécule, les atomes s'associent en formant des liaisons covalentes.

Une liaison covalente est formée par un doublet liant résultant de la mise en commun de deux électrons fournis par chacun des atomes liés.

Cette liaison est représentée par un trait entre les deux atomes liés.

Un doublet de la couche externe d'un atome qui ne sert pas à établir une liaison avec un atome voisin est un doublet non liant. Il est également représenté par un tiret proche de l'atome.

· Règle du duet : Les atomes proches de l'hélium évoluent pour acquérir deux électrons externes comme l'hélium He. C'est le cas de l'atome H. (1)

· Règle de l'octet : Les autres atomes évoluent pour acquérir huit électrons sur leur couche externe comme les gaz nobles et stables (autres que He) de la dernière colonne du tableau périodique. (2)

Ces évolutions aboutissent à des molécules ou à des ions.


1-2 Représentation
plane de Lewis et représentation "tridimensionnelle" de Cram

· Représentation plane de Lewis

Lewis représente les molécules dans un plan. On y place tous les doublets liants et non liants (voir ci-dessous 1-3 et 1-4). (3)

· Représentation "tridimensionnelle" de Cram

- La représentation de Cram dans l'espace, que doit précéder la représentation de Lewis dans le plan, s'obtient en tenant compte du fait que les doublets liants ou non liants, formés de deux électrons négatifs, se repoussent électriquement et se placent de façon à être le plus éloignés possibles les uns des autres. (4)

- Conventions : Les liaisons entre atomes sont modélisées de la façon suivante (représentation de Cram) :

(5)Chaque trait représente un doublet liant (2 électrons fournis, l'un par C, l'autre par H).

- Les atomes C : (K)2 (L)4 H : (K)1 O : (K)2 (L)6 N : (K)2 (L)5 Cl : (K)2 (L)8 (M)7sont souvent présents dans les molécules organiques. (6)

L'atome C possède 4 électrons externes. Les atomes H, O, N, Cl possèdent 1, 6, 5, et 7 électrons externes.

Ils donnent naissance à de nombreuses molécules dans lesquelles l'atome H satisfait à la règle du duet alors que les atomes C, O, N et Cl satisfont à la règle de l'octet.

Voici quelques exemples de molécules inorganiques puis de molécules organiques.


1-3 Les molécules inorganiques

Les doublets liants ou non liants, négatifs, se repoussent électriquement et se placent de façon à être très loin les uns des autres.

(7)

1-4 Les molécules organiques

Une molécule organique contient toujours des atomes de carbone C et presque toujours des atomes d'hydrogène H. Elle contient assez souvent d'autres atomes comme O, N, Cl, P, S, Na, etc. (8)

Répétons que dans le modèle spatial de Cram les doublets liants ou non liants, négatifs, se repoussent électriquement et se placent de façon à être très loin les uns des autres.

L'atome C est dit tétravalent car il s'entoure toujours de 4 doublets liants. (9)

Cet atome C est dit tétragonal s'il a 4 voisins dans 4 directions différentes. Il est dit trigonal s'il a 3 voisins dans 3 directions différentes. Il peut aussi être digonal dans CO2 où l'atome C a 2 voisins (voir ci-dessus).

(10)

 Remarque : En plus des molécules inorganiques et des molécules organiques il existe aussi des solides ioniques et des solutions ioniques (voir la leçon 2).

 

2- LES MOLECULES ORGANIQUES COLOREES


Certaines molécules organiques éclairées en lumière blanche absorbent une partie des radiations visibles et renvoient les autres radiations. Ces molécules seront donc colorées. (11)

Cette absorption peut avoir diverses raisons.


2-1 Cas de molécules possédant certains atomes ou groupements d'atomes ( - OH, - NH
2, etc.)

(12)

La différence de structure explique la différence de couleur (rouge ou jaune).

 

La molécule d'alizarine contient 14 atomes C, 10 atomes H et 4 atomes O.

 

La molécule d'anthraquinone contient 14 atomes C, 12 atomes H et 2 atomes O.

 

Remarque :

Des substances colorées peuvent changer de couleur en fonction des conditions : la couleur des ocres dépend de la température à laquelle elles ont été chauffées; la couleur d’une solution de « rouge carmin » dépend de l’acidité de la solution. (13)


2-2 Cas des molécules possédant des liaisons doubles conjuguées

Deux liaisons doubles C = C séparées par une liaison simple C - C sont dites conjuguées. Si leur nombre est important la molécule est colorée.

(14)

La différence du nombre de liaisons doubles conjuguées explique la différence de couleur.

 

La molécule de b-carotène possède 11 liaisons doubles conjuguées.

 

La molécule de vitamine A possède 5 liaisons doubles conjuguées.

 

  

Sur les 2 schémas de gauche. il manque des atomes C et des atomes H. Précisez leur nombre. (15)

 

2-3 Indicateurs colorés

 Une solution aqueuse est acide si [H3O + ] > [ OH - ].

Une solution aqueuse est basique si [H3O + ] < [ OH - ].

Une solution aqueuse est neutre si [H3O + ] = [ OH - ]

A 25 °C une solution aqueuse est neutre si [ H3O + ] = [ OH - ] = 10 - 7 mol / L. On dit que pH = 7.

A 25° C dans toute solution aqueuse on toujours [ H3O + ] x [ OH - ] = 10 - 14.

(16)

Il existe des espèces chimiques dont la couleur change avec le pH de la solution dans laquelle on les ajoute. Ce sont des indicateurs colorés de pH.

Le bromothymol est bleu si pH > 7,6 et jaune si pH < 6,0. (17)

La phénolphtaleine est incolore si pH < 8,2 et rose si pH > 10. (18)

Le papier pH contient un mélange d'indicateurs colorés. Sa couleur évolue progressivement en fonction du pH de la solution dans laquelle on le plonge. (19)


2-4 La couleur de certains produits chimiques peut changer selon la nature du solvant (eau, alcool, etc.) dans lequel on les dissout.

Le MOED (1-methyl-4-[(oxocyclohexadienylidene)ethylidene]-1,4-dihydropyridine) est jaune dans l'eau, rouge dans l'éthanol, violet dans l'acétonitrile et bleu dans la pyridine.

 

3- ISOMERIE Z / E


3-1 Définition générale de l'isomérie

Deux isomères sont deux composés qui ont la même formule brute mais dont les molécules sont différentes. Les molécules de deux isomères ne sont pas superposables.

Il existe plusieurs types d'isomérie. Seule est au programme l'isomérie Z / E car elle intervient dans le processus de la vision.


3-1 Isomérie Z / E

Soit une molécule AHC=CHB ou A et B sont des atomes ou des groupes d'atomes différents de H. Il existe 2 représentations différents de AHC=CHB selon la position des atomes H.

L'isomère où les 2 atomes H sont du même coté de la liaison double est l'isomère Z. L'autre isomère est l'isomère E.

Exemple 1 :

Le but-2-ène CH3 - CH = CH - CH3 possède 2 isomères non superposables :

Pour passer de la configuration Z à la configuration E il faudrait rompre certaines liaisons puis en reformer d'autres. Cela n'est pas possible à la température ordinaire. Cela revient à dire que le passage de la configuration (Z) à la configuration (E) n’est pas possible par rotation autour de la double liaison C = C de la partie droite de la molécule par rapport à la partie gauche.

Les deux produits sont donc séparables et possèdent des propriétés différentes. Par exemple, la température d'ébullition normale du (Z)-but-2-ène est de 3,7 °C alors que celle du (E)-but-2-ène est de 0,9 °C.

Exemple 2 :

Le rétinal possède 2 isomères (Z) et (E) non superposables.

Ces 2 isomères interviennent dans le processus de la vision (voir ci-dessous).

 

4- PROCESSUS DE LA VISION


4-1 Transformation photochimique

Une réaction chimique peut être déclenchée par un apport d'énergie lumineuse. On dit que c'est une réaction photochimique.

On peut citer comme exemples la synthèse des glucides par action des photons solaires sur le pigment chlorophylle, la pigmentation de la peau ou la vision.


4-2 Phénomène de la vision

Les cônes et les bâtonnets qui tapissent la rétine contiennent de la rhodopsine. Sur cette opsine se fixe le (Z) rétinal. En recevant un photon lumineux le (Z) rétinal se transforme chimiquement en (E) rétinal (voir ci-dessus) qui se détache de la rhodopsine. Il se produit alors un message nerveux qui est transmis au cerveau par le nerf optique. Le cerveau analyse ce message.

Remarque : Du (Z) rétinal est de nouveau synthétisé à partir de la vitamine A en présence d'une enzyme et la vision peut se poursuivre.

 

A VOIR :

Exercice 7-A : Connaissances du cours n° 7.

Exercices 7-B : Molécules organiques ou minérales - Liaisons doubles conjuguées - Formules topologiques - Isomérie Z / E.

Retour Sommaire - Informations