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LE SQUELETTE CARBONE DES MOLECULES DE LA CHIMIE ORGANIQUE - Leçon n° 10

 

Cette leçon comporte cinq paragraphes.

Une molécule organique comporte un squelette carboné et, éventuellement, des groupes caractéristiques. Ces groupes caractéristiques seront étudiés dans les prochains chapitres. Nous introduirons ici la notion de squelette carboné en partant des molécules organiques les plus simples qui ne font intervenir que les éléments carbone et hydrogène. Pour cette raison on les appelle hydrocarbures.

 

1- LES ALCANES


Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la molécule est saturée.

Nous étudierons dans les paragraphes suivants des hydrocarbures dont une au moins des liaisons carbone-carbone est double ou triple. On dira alors que la molécule d'un tel hydrocarbure est insaturée.


1.1 Les alcanes à chaîne carbonée linéaire.

Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications.

- Formule brute.

La formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrie Cn H2n + 2.

- Formules semi-développées planes et nomenclature.

Les quatre premiers alcanes portent des noms usuels. Les alcanes suivants portent des noms qui indiquent en préfixe le nombre d'atomes de carbone suivi de la terminaison -ane.

méthane

CH4

éthane

CH3 - CH3

propane

CH3 - CH2 - CH3

butane

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

pentane

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

hexane

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

heptane

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

- Représentation de Lewis

La représentation de Lewis est évidente. En effet chaque atome de carbone est tétravalent, chaque atome d'hydrogène est monovalent.

- Représentation de Cram

Représentons les modèles de Lewis et Cram des molécules de méthane et d'éthane.

Ethane : Prenons comme solide de référence le groupe méthyle du bas et faisons tourner, par rapport à ce référentiel, le groupe méthyle du haut autour de l'axe carbone-carbone. Cette rotation est possible car elle ne demande pas beaucoup d’énergie. Les chocs dus à l’agitation thermique à la température ordinaire suffisent.


1.2 Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée.

A partir de quatre atomes de carbone, le squelette peut compter des ramifications.

- Isomérie de constitution

Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules semi-développées planes différentes. C'est le cas du butane et du 2-méthylpropane qui ont la même formule brute C4H10 (voir le schéma ci-dessus).

- Nomenclature des alcanes ramifiés

On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se fixent des groupes.

CH3 - est le groupe méthyle

CH3 - CH2 - est le groupe éthyle

CH3 - CH2 - CH2 - est le groupe propyle

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe butyle

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe pentyle

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe hexyle

Etape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane.

Etape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne principale.

On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé devant le nom du groupe.

Etape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom du groupe.

Etape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.

1.3 Les alcanes à chaîne cyclique.

Leur formule brute n'est plus de la forme CnH2n + 2. Voici deux molécules :

1.4 Les formules topologiques.

Un trait représente une liaison entre deux atomes qui, sauf indication contraire, sont des atomes de carbone. Les atomes d'hydrogène ainsi que leurs liaisons avec les atomes de carbone ne sont pas représentés. Ils sont représentés, au contraire, lorsqu'ils sont liés à un atome autre que le carbone. Ils sont évidemment présents dans la molécule en nombre suffisant pour que la tétravalence du carbone, ou la valence classique des autres atomes, soit satisfaite.

Exercice

Enoncé :

Donner la formule brute correspondant aux formules structurales suivantes (certains de ces composés seront étudiés, plus tard, dans le cours) :

Corrigé :

 

 

2- LES ALCENES


Un alcène est un hydrocarbure dont la chaîne carbonée renferme une liaison double. On dit que la molécule est insaturée.


2.1 Les alcènes à chaîne carbonée linéaire.

Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications.

- Formule brute.

La formule brute d'un alcène non cyclique peut s'écrie Cn H2n.

- Formule spatiale du premier membre de la famille : l'éthène.

La rotation d'un groupe = CH2 en bloquant l'autre groupe est impossible.

- Formules semi-développées planes et nomenclature.

Le nom d'un alcène se déduit du nom de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -ène.

On indique la place de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la double liaison les plus petits numéros. Cette numérotation est inutile pour les deux premiers alcènes, à savoir l'éthène (communément appelé éthylène) et le propène.

- Stéréoisomérie.

Lorsqu'on considère une molécule entièrement développée dans l'espace, de nouveaux cas d'isomérie, autres que l'isomérie de constitution, peuvent apparaître. On parle alors d'isomérie spatiale ou de stéréoisomérie (du grec stéréos : solide)

Deux stéréoisomères ont la même formule semi-développée plane mais des formules différentes dans l’espace à trois dimensions.

En classe de première on se limite à la stéréoisomérie de configuration Z / E

Remarque :

L'isomérie Z et E se généralise à toutes les molécules de type CHA = CHB, les groupes A et B n'étant pas des atomes d'hydrogène.

 

2.2 Les alcènes à chaîne carbonée ramifiée.

Nomenclature.

- On commence par indiquer la place de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la double liaison les plus petits numéros. Ensuite seulement on regarde les numéros des atomes de carbone sur lesquels se trouvent les groupes méthyle, éthyle, etc.

 

3- LES ALCYNES


Un alcyne est un hydrocarbure dont la molécule comporte une liaison triple carbone-carbone. La molécule est insaturée.

Rappelons la structure de la molécule d'éthyne, communément appelé acétylène (terminaison trompeuse car elle fait penser à la famille des alcènes) :

 Les alcynes qui suivent sont le propyne, le but-1-yne, le but-2-yne, etc.

 

4- INFLUENCE DE LA CHAINE CARBONEE SUR LES PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCANES.

 

4.1 Les alcanes à chaîne carbonée linéaire.


Températures de changement d'état :

La longueur de la chaîne carbonée influe sur les températures de fusion et d'ébullition. Ces températures de changement d'état croissent avec la longueur de la chaîne carbonée.

Densité :

La densité par rapport à l'air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l'eau pour les alcanes liquides ou solides augment également avec la longueur de la chaîne carbonée.

Solubilité :

Les alcanes sont formés de molécules non polaires. Ils sont miscibles, entre eux, à l'état fluide.

L'octodécane (molécule ayant une chaîne linéaire à 18 atomes de carbone, principal constituant de la paraffine solide à la température ordinaire) est soluble dans l'heptane, liquide à la température ordinaire.

L'eau liquide, formée de molécules polaires, n'est pas un solvant des alcanes, formés de molécules non polaires.


4.2 Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée.

Sous une pression donnée, la température d'ébullition d'un alcane à chaîne carbonée ramifiée est plus basse que la température d'ébullition de son isomère à chaîne carbonée linéaire.

 La qualité d'une essence s'améliore lorsqu'elle contient des alcanes à chaîne carbonée ramifiée (l'essence s'auto-enflamme moins facilement).

 

5- EXERCICE


Enoncé :

Comparer la structure du premier membre de la famille des alcanes, des alcènes, des alcynes.


Corrigé :

 

La molécule de méthane est tétraédrique, les centres des atomes de la molécule d'éthène sont dans un plan, les centres des atomes de la molécule d'éthyne sont alignés.

 

A VOIR :

Connaissances du cours de Chimie 10

Problème résolu n° 10-A :

Problème n° 10-B (à résoudre) :

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