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CHIMIE ORGANIQUE : DE SA NAISSANCE A SON OMNIPRESENCE DANS LA VIE QUOTIDIENNE - Leçon n° 9

 

Cette leçon comporte deux paragraphes.

 

1- LE DEVELOPPEMENT DE LA CHIMIE ORGANIQUE


La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Une molécule organique contient toujours les éléments carbone et hydrogène et, assez souvent, les éléments oxygène et azote. Plus rarement on rencontre les éléments chlore, brome, iode, phosphore, soufre, sodium, etc.

Jusqu'au début du XIX° siècle, les molécules organiques ne sont produites que par les organismes vivants (animaux, végétaux). On pensait alors que seule "la force vitale" permettait de les synthétiser.

Mais, en 1827, un chimiste allemand, Friedrich Wölher, réussit à synthétiser au laboratoire une molécule issue des animaux : l'urée. Un peu plus tard, le chimiste français Berthelot, prépare l'éthanol (alcool présent dans le vin), l'acétylène, le benzène, etc.

Désormais, à coté de la chimie minérale, qui fait intervenir des dizaines d'éléments (ceux du tableau périodique) va se développer la chimie organique qui, très souvent, ne fait intervenir que les éléments C,H,O,N. Son développement, extraordinaire, la rend omniprésente dans notre vie quotidienne. Elle intervient dans les domaines du textile, des colorants, des parfums, des médicaments, etc. Elle permet de reproduire les molécules naturelles lorsque celles-ci présentent un intérêt économique et de créer des espèces chimiques nouvelles molécules qui n'existent pas dans la nature. On peut distinguer la chimie lourde (chimie associée au pétrole, par exemple) et la chimie fine (chimie associée aux médicaments, par exemple).

 

2- LES LIAISONS DE L'ATOME DE CARBONE AVEC SES VOISINS


2.1 Rappels

Rappelons quelques résultats de la leçon 1.

- Règle du duet - Règle de l’octet.

Règle du duet : Les atomes proches de l'hélium évoluent pour acquérir deux électrons externes.

Règle de l'octet : Les autres atomes évoluent pour acquérir huit électrons sur leur couche externe.

Ces évolutions aboutissent à des molécules ou à des ions.

- En chimie organique, les atomes C : (K)2 (L)4 H : (K)1 O : (K)2 (L)6 N : (K)2 (L)5 donnent naissance à de nombreuses molécules dans lesquelles l'atome H satisfait à la règle du duet alors que les atomes C, O et N satisfont à la règle de l'octet.

L'atome d'hydrogène formera une liaison covalente avec son voisin, il est monovalent.

L'atome d'oxygène formera deux liaisons avec son ou ses voisins, il est divalent.

L'atome d'azote, présent dans l'ammoniac, forme trois liaisons avec ses voisins, il est trivalent.

L'atome de carbone forme quatre liaisons avec ses voisins, il est dit tétravalent.

- Le modèle de Lewis représente la molécule dans un plan. On y place tous les doublets liants et non liants.

Ce modèle plan de Lewis indique quels sont les atomes qui sont liés dans la molécule, mais il ne donne aucune indication sur la répartition des atomes dans l'espace à trois dimensions (voir les exemples ci-dessous).

Le modèle de Cram permet, lui, d'aborder la géométrie spatiale de la molécule.

- Dans le modèle de Cram les liaisons entre atomes sont modélisées de la façon suivante :

Cette représentation de Cram, que doit précéder la représentation de Lewis, s'obtient en tenant compte du fait que les doublets liants ou non liants, formés de deux électrons négatifs, se repoussent électriquement et se placent de façon à être le plus éloignés possibles les uns des autres.

L'atome de carbone est digonal (deux cotés) s'il est lié à deux voisins, trigonal (trois cotés) s'il est lié à trois voisins, tétragonal (quatre cotés) s'il est lié à quatre voisins. Mais il est toujours tétravalent car il engage quatre liaisons covalentes avec ses voisins (voir les exemples ci-dessous).


2.2 L'atome de carbone tétragonal

Un atome de carbone tétravalent est tétragonal (quatre cotés) s'il est lié à quatre atomes voisins.

2.3 L'atome de carbone trigonal

Un atome de carbone tétravalent est trigonal (trois cotés) s'il est lié à trois atomes voisins.

2.4 L'atome de carbone digonal

Un atome de carbone tétravalent est digonal (deux cotés) s'il est lié à deux atomes voisins.

Dans les prochaines leçons nous continuerons à montrer toute la richesse de la chimie organique et son extraordinaire fécondité.

 

A VOIR :

Connaissances du cours de Chimie 9

Problème résolu n° 9-A :

Problème n° 9-B (à résoudre) :

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