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PROBLEME A RESOUDRE n° 11- A

 

PARTIE 1 : De l'acide salicylique à l'aspirine (Bac 1998).

 

· 1 Etude de la molécule d’aspirine.

La molécule d’acide acétylsalicylique (ou aspirine) a pour formule :

1.1. Reproduire la formule de l’aspirine et entourer les groupes fonctionnels oxygénés en précisant la nature de chaque fonction.

1.2. En utilisant la méthode V.S.E.P.R., prévoir la géométrie de la molécule autour de l’atome de carbone repéré par un astérisque rouge (allègement de programme pour le bac 2002).


· 2 Synthèse de l’aspirine.

2.1. En 1853, Gerhardt réussit la synthèse de l’acide acétylsalicylique.

La dernière étape de cette synthèse est la réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque (acide acétique). L’équation-bilan de cette réaction est :

 a. Quel nom donne-t-on à cette réaction ? Préciser la signification de la double flèche et indiquer en quoi cela est un inconvénient lors de la fabrication de l’aspirine.

b. Cette réaction met en jeu l’interaction entre les deux atomes marqués (*) de chacune des molécules réactives. Quel caractère présente chacun de ces atomes ? (allègement de programme pour le bac 2002)

2.2. En 1897, Hoffmann met au point dans les laboratoires de la firme Bayer un nouveau procédé d’obtention de l’acide acétylsalicylique commercialisé en 1899 sous le nom d’aspirine.

Il remplace l’acide acétique par l’anhydride éthanoïque (anhydride acétique). La préparation industrielle se fait en présence d’un catalyseur (acide sulfurique) et à une température de l’ordre de 90 °C.

a. Ecrire, en utilisant les formules semi-développées, l’équation-bilan de la réaction réalisée par Hoffman.

b. Quel est l’intérêt du catalyseur ?

c. Après réaction, puis refroidissement du mélange, l’aspirine est filtrée, lavée et purifiée. Si le rendement de l'opération est de 90 %, quelle masse d’aspirine peut- on espérer fabriquer à partir de 250 kg d’acide salicylique et d’un excès d’anhydride acétique ?

Données :

M (acide salicylique) = 138 g/mol

M (acide acétylsalicylique) = 180 g/mol

 

PARTIE 2 : Compléments (questions de cours).


Question 1-
Préciser quelles sont les propriétés caractéristiques : (allègement de programme pour le bac 2002)

a- d'un site électrophile

b- d'un site nucléophile


Question 2-
Préciser quels sont les site électrophile ou nucléophile dans : (allègement de programme pour le bac 2002)

a- un anhydride d'acide

b- un ester

c- un chlorure d'acide (ou chlorure d'acyle) (allègement de programme pour le bac 2002)

d- un alcool

e- l'ammoniac

f- une amine primaire


Question 3- Ecrire les formules semi-développées des composés suivants:

a- butanamide (allègement de programme pour le bac 2002)

b- anhydride éthanoïque

c- chlorure de méthyl-3-butanoyle (allègement de programme pour le bac 2002)

d- N-méthyl-pentanamide (allègement de programme pour le bac 2002)

e- éthanamine

f- benzoate de 2-méthylpropyle


Question 4- Nommer les composés suivants :

a- (C2H5)2CH-CO-NH2 (allègement de programme pour le bac 2002)

b- C3H7 -COCl (allègement de programme pour le bac 2002)

c- C2H5-CO-O-CO- C2H5

d- (CH3)2CH-CH2-COOCH3


Question 5-
L'acide acétylsalicylique a pour formule semi-développée CH3-COO-C6H4-COOH.

Ecrire la formule développée de cet acide (aspirine).

Quelles sont les fonctions oxygénées présentes dans cette molécule ? Elles se trouvent sur deux carbones contigus du cycle aromatique.


Question 6-
Décrire les opérations à effectuer pour purifier, par recristallisation, de l'aspirine après synthèse.

 

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Correspondance

 

A VOIR :

Problème à résoudre n° 11 A (ci-dessus) : De l'acide salicylique à l'aspirine (Bac 1998)

Compléments ci-dessus : Questions de cours.

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