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PROBLEME A RESOUDRE n° 9- A

 

PARTIE 1 : Isomérie - Estérification - Dosage acido-basique - Rendement (Bac 1996)

 

· 1 Un alcool saturé A a pour formule brute C4H10O.

Quels sont les différents isomères de constitution possibles ?

Donner pour chacun d'eux la formule semi-développée correspondante.


·
2
L'un de ces isomères (A1) possède un atome de carbone asymétrique.

Quel type d'isomérie A1présente-t-il ?

Donner des isomères correspondants une représentation qui les différencie.


·
3
Dans un tube placé à température constante, et en présence de traces d'acide sulfurique, on introduit 5,0 millimoles d'acide acétique (éthanoïque) et 5,0 millimoles de A1.

a) Ecrire l'équation-bilan de la réaction qui se produit.

b) On attend suffisamment longtemps pour considérer que la réaction est terminée.

On dose alors l'acide acétique restant à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cb = 0,10 mol/L. L'équivalence est obtenue après addition d'un volume Vb = 20,0 mL de cette solution d'hydroxyde de sodium.

Déterminer le pourcentage d'acide acétique qui a réagi en fin de réaction avec l'alcool A1. On admet que la quantité d'acide sulfurique est négligeable.

c) Le rendement de la réaction étudiée serait-il amélioré si on augmentait la quantité d'acide sulfurique utilisée ? La présence de cet acide a-t-elle une autre influence ?

d) Que se passerait-il si on utilisait l’anhydride éthanoïque ou le chlorure d’éthanoyle à la place de l’acide éthanoïque ? (voir la leçon 11)

 

PARTIE 2 : Compléments (questions de cours)

 

Question 1- Ecrire la formule générale d'un ester, d'un acide, d'un alcool.


Question 2-
Ecrire la formule semi-développée des esters suivants :

- 3-méthylbutanoate de propyle.

- méthanoate de butyle.

- 2-phényléthanoate de 1-méthyléthyle (le groupe phényl dérive du benzène et s'écrit C6H5-).


Question 3-
Décrire ce qu'est une C.C.M. Sur quelles propriétés des espèces à séparer est basé ce mode de séparation ?


Question 4-
Décrire ce qu'est une hydrodistillation.


Question 5-
Ecrire l'équation-bilan associée à une estérification. Citer trois caractéristiques de cette réaction.

Peut-on déplacer l'équilibre estérification-hydrolyse :

- par une élévation de température ?

- par l'emploi d'un catalyseur ?

Comment peut-on améliorer le rendement d'une estérification ?

 

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Correspondance

 

A VOIR :

Problème à résoudre n° 9 A (ci-dessus) : Isomérie - Estérification - Dosage acido-basique - Rendement (Bac 1996).

Compléments ci-dessus : Questions de cours.

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