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LEXIQUE DE CHIMIE

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· Alcool :

- Définition : Un alcool est un hydrocarbure possédant le groupement

- Classe d'un alcool : La classe d'un alcool est celle de l'atome de carbone relié au groupe - OH.

Si cet atome de carbone relié au groupe - OH est, par ailleurs, relié à un seul C, il est primaire. L'alcool est également primaire.

L'alcool peut être secondaire ou tertiaire.

Dans le cas du méthanol CH3OH, le carbone fonctionnel n'est relié à aucun atome C. Certains auteurs disent que le méthanol est un alcool "nullaire".

- Exemples : Nommons et classons les alcools de formule brute C4H10O.

· Amine :

La formule d'une amine s'obtient à partir de la formule de l'ammoniac NH3 en remplaçant un, deux ou trois atomes H par un, deux ou trois groupements carbonés :

· Amide :

- Le groupe fonctionnel amide est :

 

- La formule générale des amides est donc :

R, R' et R'' peuvent être des atomes H ou des groupements hydrocarbonés. 

- Un amide peut être non substitué à l'azote, substitué ou disubstitué, comme le montre le tableau suivant :

- Dans la nature, la fonction amide isolée est rare. Par contre, elle est présente dans de nombreux composés polyfonctionnels comme les peptides naturels qui contiennent la liaison peptidique - CO - NH -

· Ampholyte :

- Un ampholyte est un composé chimique pouvant jouer le rôle d'un acide ou d'une base.

- L’eau est un ampholyte. Elle se comporte parfois comme un acide, parfois comme une base :

H2OH + + OH - ( H2O est acide )

H2O + H +H3O + ( H2O est base )

- L'ion hydrogénocarbonate HCO3- est également amphotère :

HCO3-H + + CO3- - ( HCO3- est acide )

HCO3- + H +H2O + CO2 ( HCO3- est base )

 

· Anhydride d'acide :

- Le groupe fonctionnel anhydride est :

- La formule générale des anhydrides est donc :

R peut être un atome H ou un groupe hydrocarboné. 

- Le nom anhydride (acide sans eau) provient de ce que ce composé peut être préparé en éliminant une molécule d'eau entre deux molécules d'acide carboxylique :

- Le nom s'obtient en remplaçant le mot acide par le mot anhydride dans le nom de l'acide carboxylique correspondant.

A l'acide éthanoïque correspond l'anhydride éthanoïque.

· Autoionisation de l'eau :

- C'est la réaction dans laquelle l'eau s'ionise elle même.

- L’eau parfaitement pure contient non seulement des molécules H2O mais aussi des ions hydronium H3O+ et hydroxyde OH -.

Ces ions proviennent de la rupture de certaines liaisons lors des chocs entre les molécules d'eau. D'autres liaisons se forment et conduisent aux ions hydroxydes et hydroniums. La réaction inverse est possible. On écrit :

H2O + H2OOH - + H3O +

acide 1 + base 2base 1 + acide 2

Cette réaction d’autoprotolyse fournit autant d’ions H3O+ que d’ions OH -. Elle est très limitée. L'eau pure est essentiellement un composé moléculaire.

· Avogadro ( nombre d' ) :

Le nombre d'Avogadro est égal au nombre d'entités élémentaires contenues dans une mole de matière.

La valeur actuellement admise de ce nombre est N = 6,0221 ´ 10 23 mole - 1

· Catalyseur :

Un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d’une réaction chimique. Il participe aux étapes intermédiaires mais est régénéré à la fin. Voir le problème résolu 2-A

- Catalyse homogène et catalyse hétérogène :

Si le catalyseur n'appartient pas à la même phase que les réactifs la catalyse est hétérogène. Le platine solide catalyse la réaction entre les gaz O2 et H2 .

Si le catalyseur appartient à la même phase que les réactifs la catalyse est homogène. Le liquide H2SO4 catalyse la réaction entre les deux liquides éthanol et acide éthanoïque.

_Réaction autocatalytique : Une réaction est autocatalytique si le catalyseur est produit par la réaction. Une telle réaction est d'abord lente puis le catalyseur qui se forme l'accélère provisoirement. Néanmoins, par disparition des réactifs, la vitesse diminue de nouveau et finit par s'annuler. La courbe d'évolution d'un réactif qui disparaît ou d'un produit qui se forme traduit ces particularités.

- Poison de catalyseur : Il peut, en se fixant sur le catalyseur, l’empêcher d’agir.

- Modification du mécanisme d’une réaction chimique :

Le mécanisme d’une réaction catalysée est différent de celui de la réaction non catalysée : la réaction globale, lente, est remplacée par plusieurs réactions rapides.

· Charge formelle dans une espèce chimique

Le nombre de charge formelle nformelle d'un atome dans une espèce chimique est égal au nombre d'électrons nisolé de la couche externe de l'atome isolé, moins le nombre "propre" d'électrons de l'atome lié npropre (un doublet non liant a ses deux électrons qui appartiennent en propre à l'atome étudié, un doublet liant a seulement un de ses électron qui appartient en propre à l'atome étudié) :

nformelle = nisolé - npropre

Exemple 1 : ammoniac

Pour l'atome N isolé de formule électronique (K)2 (L)5 on a nisolé = 5

Pour l'atome N lié dans on a npropre = 2 + 3 = 5

La charge formelle de N dans NH3 est nformelle = nisolé - npropre = 5 - 5 = 0

Exemple 2 : ion ammonium

Pour l'atome N isolé de formule électronique (K)2 (L)5 on a nisolé = 5

Pour l'atome N lié dans on a npropre = 4

La charge formelle de N dans NH4+ est nformelle = nisolé - npropre = 5 - 4 = 1

Exemple 3 : ion hydroxyde

Pour l'atome O isolé de formule électronique (K)2 (L)6 on a nisolé = 6

Pour l'atome O lié dans on a npropre = 6 + 1 = 7

La charge formelle de O dans HO - est nformelle = nisolé - npropre = 6 - 7 = - 1

Exemple 3 : molécule de dioxyde de soufre

- Pour l'atome S isolé de formule électronique (K)2 (L)8 (M)6 on a nisolé = 6

Pour l'atome S lié dans on a npropre = 2 + 1 + 1 + 1 = 5

La charge formelle de S dans SO2 est nformelle = nisolé - npropre = 6 - 5 = 1

- Pour l'atome O isolé de formule électronique (K)2 (L)6 on a nisolé = 6

Pour l'atome O lié dans on a npropre = 2 + 2 + 1 + 1 = 6

La charge formelle de O dans SO2 est nformelle = nisolé - npropre = 6 - 6 = 0

- Pour l'atome O lié dans on a npropre = 2 + 2 + 2 + 1 = 7

La charge formelle de O dans SO2 est nformelle = nisolé - npropre = 6 - 7 = - 1

- Représentons la molécule de SO2 avec les deux charges formelles :

En fait, la liaison double peut aboutir à l'atome "rouge" et la liaison simple à l'oxygène "noir".

Cette étude fait intervenir la mésomérie, hors programme en TS.

· Chiralité

Définition : une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. C’est le cas, notamment, d’une molécule possédant un atome de carbone asymétrique (un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents).

Les 2 stéréoisomères, images non superposables, sont appelés énantiomères.

Exemple :

La molécule de butan-2-ol possède un atome de carbone asymétrique. Elle est donc chirale et admet deux stéréoisomères de configuration appelés énantiomères (ou isomères optiques). Ces énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir et non superposables. Une propriété optique (pouvoir rotatoire) permet de les distinguer.

Pour passer d’une configuration à une autre il faudrait rompre des liaisons, ce qui demanderait beaucoup d’énergie. A température ordinaire, l’agitation thermique ne suffit pas. On peut donc séparer les deux types de molécules.

· Chlorure d'acide (ou chlorure d'acyle) :

- La formule générale des chlorures d'acide est :

R peut être un atome H ou un groupe hydrocarboné. 

- Le nom d' un chlorure d'acyle dérive du nom de l'acide correspondant : le mot acide est remplacé par chlorure de et la terminaison -oïque par -oyle.

A l'acide éthanoïque correspond le chlorure d'éthanoyle (on tolère le nom de chlorure d'acétyle, usuel)

· Dismutation :

- Une dismutation est une réaction dans laquelle le même composé chimique est à la fois oxydant et réducteur.

- Exemple :

H2O2 + H2O2 ® 2 H2O + O2

· Electronégativité - Electropositivité :

L'électronégativité traduit la capacité d'un élément à attirer vers lui les électrons d'un doublet liant.

Un élément ayant tendance à attirer ces électrons est dit électronégatif.

Un élément laissant s'éloigner ces électrons est dit électropositif.

· Electrophile - Nucléophile

- On qualifie de nucléophile une espèce ou un site (neutre ou chargée négativement) susceptible de réagir en donnant un doublet libre.

- On qualifie d'électrophile une espèce ou un site (neutre ou chargée posivement) susceptible de réagir en recevant un doublet libre.

Remarque :

- électrophile signifie ami des électrons.

- nucléophile signifie ami des noyaux.

· Ester :

- Le groupe fonctionnel ester est :

Le premier atome de carbone, trigonal, peut être relié à H ou à une chaîne carbonée. Le second atome de carbone peut être tétragonal, trigonal ou digonal.

- La formule générale d’un ester est :

Remarque : R' ne peut se réduire à un atome H car ce serait alors un acide et non un ester.

- Le nom comporte deux termes : 

- le premier avec la terminaison oate désigne la chaîne principale provenant de l’acide (numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié aux deux atomes d'oxygène).

- le second, avec la terminaison yle est le nom du groupe alkyle provenant de l’alcool (cette chaîne R' est numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié à un seul atome d’oxygène).

- Exemples :

- Dans la nature, les esters sont abondants : esters volatils et odorants dans les huiles essentielles, esters non volatils dans les lipides.

· Hydrosoluble : soluble dans l'eau.

· Hydrophile : l’eau étant une molécule polaire dissous bien les composés ioniques ou polaires. On dit que ces composés sont hydrophiles (amis de l’eau). C'est le cas du chorure de sodium (solide ionique) et de l'éthanol (liqide polaire).

· Hydrophobe : l’eau étant une molécule polaire ne dissous pas bien les composés apolaires. On dit qu'un tel composé est hydrophobe (peur de l’eau). C'est le cas du graphite (solide apolaire) ou des huiles (liquides très peu polaires).

· Indicateur coloré : Un indicateur coloré est constitué par un couple acide faible / base faible dont les espèces conjuguées ont des teintes différentes.

La couleur observée lorsqu’on met quelques gouttes d’indicateur coloré dans une solution dépend du pH de cette solution.

Par exemple pour l’hélianthine dont le pKa = 3,4 la forme acide est rouge et la forme basique est jaune :

La zone de virage est comprise entre pKa –1 et pKa +1 environ ( soit entre 2,4 et 3,4 )

· Liaison hydrogène : Une liaison hydrogène s'établit entre un atome d'hydrogène, lié par liaison covalente à un atome très électronégatif (F, O, N, Cl) et un autre atome, lui aussi électronégatif, possédant au moins un doublet non liant.

· Liposoluble : soluble dans les lipides.

· Mole :

La mole est l'unité SI de quantité de matière, équivalent à la quantité de matière d'un système contenant autant d'entités élémentaires qu'il y a d'atomes dans 0,012 kg de carbone 12.

1 mole d'atomes = 6,02 ´ 10 23 atomes

1 mole de molécules = 6,02 ´ 10 23 molécules

· Oxydation :

- Une oxydation est une réaction dans laquelle un atome ou un ion perd des électrons.

- Un réducteur est une molécule ou un ion pouvant céder au moins un électron.

- Un oxydant est une molécule ou un ion pouvant capter au moins un électron.

- Un couple oxydant / réducteur est constitué d’un oxydant et d’un réducteur conjugués, c’est-à-dire reliés par :

Réducteur Oxydant + n e-

- Une oxydation est une perte d'électrons. Un réducteur subit une oxydation.

- Une réduction est un gain d'électrons. Un oxydant subit une réduction.

 

· Solution tampon

- Définition

Une solution tampon renferme un acide faible et sa base conjuguée en concentrations égales ou voisines.

On sait que :

Si [ Base ] = [ Acide ] alors pH = pKa.

Si [ Base ] est voisin de [ Acide ] alors pH est voisin de pKa.

Une solution tampon possède un pH égal ou voisin du pKa du couple ayant servi à la préparer.

- Propriétés

Le pH d’une solution tampon évolue peu :

- par addition en quantité modérée d’acide

- par addition en quantité modérée de base

- par dilution limitée.

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