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EXERCICE 18-B

QUESTIONS DIVERSES

 

QUESTION 1- Donner la définition :

a- d'un réactif électrophile

b- d'un réactif nucléophile


Réponse :

a- On qualifie d'électrophile un réactif (neutre ou chargé positivement) possédant un site susceptible de recevoir un doublet d'électrons libre.

b- On qualifie de nucléophile un réactif (neutre ou chargé négativement) possédant un site susceptible de donner un doublet libre.

Remarque :

- électrophile signifie ami des électrons.

- nucléophile signifie ami des noyaux.

 

QUESTION 2- Préciser quel est le site électrophile ou nucléophile dans les 8 composés ( a-b-c-d-e-f-g-h ) suivants :

a- un acide carboxylique

b- un chlorure d'acide (ou chlorure d'acyle) :

R - CO - Cl

c- un anhydride d'acide :

R - CO - O - CO - R

d- un ester

e- un amide

f- un alcool

g- l'ammoniac :

h- une amine primaire

RAPPELS


Réponse : Classons les 8 composés ( a-b-c-d-e-f-g-h ) ci-dessus.

Les 5 composés ( a-b-c-d-e ) sont électrophiles

Latome de carbone du groupe carbonyle -C=O est électrophile (ami des électrons) car les liaisons C=O, CO, CCl, CN sont polarisées. En effet, les atomes O, Cl, N sont plus électronégatifs que latome C. Ils attirent vers eux les doublets liants et appauvrissent l'atome C en électrons.

Rappel : On qualifie d'électrophile une espèce (neutre ou chargée positivement) ou un site susceptible de réagir en recevant un doublet libre.

L'alcool ( f ) est nucléophile

:Latome doxygène dun alcool est nucléophile car il possède deux doublets délectrons libres.

Rappel : On qualifie de nucléophile une espèce (neutre ou chargée négativement) ou un site susceptible de réagir en donnant un doublet libre.

L'ammoniac ( g ) et l'amine ( h ) sont nucléophiles :

Les atomes dazote N de l'ammoniac et de l'amine sont nucléophiles car ils possèdent un doublet délectrons libres.

 

QUESTION 3- Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :

a- butanamide :

b- anhydride éthanoïque :

c- chlorure de 3-méthylbutanoyle

d- N-méthylpentanamide

e- éthanamine

f- benzoate de 2-méthylpropyle


Réponse :

a- butanamide

b- anhydride éthanoïque

c- chlorure de 3-méthylbutanoyle

 

 

d- N-méthylpentanamide

 

e- éthanamine

f- benzoate de 2-méthylpropyle


QUESTION 4-
Nommer les composés suivants :

a- (C2H5)2CH - CO - NH2

b- C3H7 - COCl

c- C2H5- CO - O - CO - C2H5

d- (CH3)2CH - CH2- COOCH3


Réponse :
a- (C2H5)2CH - CO - NH2 : 2-éthyl-butanamide

b- C3H7 - COCl : chlorure de butanoyle

c- C2H5 - CO - O - CO - C2H5 : anhydride propanoïque

d- (CH3)2CH - CH2 - COOCH3 : 3-méthylbutanoate de méthyle

 

QUESTION 5- L'acide acétylsalicylique a pour formule semi-développée CH3- COO - C6H4- COOH.

Ecrire la formule développée de cet acide (aspirine).

Quelles sont les fonctions oxygénées présentes dans cette molécule ? Elles se trouvent sur deux carbones contigus du cycle aromatique.


Réponse :

La formule développée de l'acide acétylsalicylique (aspirine) peut s'écrire :


ou plus simplement ;

:

 

Les fonctions oxygénées présentes dans la molécule d'aspirine sont les fonctions acide carboxylique et ester.

: acide carboxylique : ester

A VOIR :

Exercice 18-A : Connaissances du cours n° 18.

Exercice 18-B : Questions diverses. (ci-dessus)

Exercice 18-C : Saveur sucrée - Bac 2013 - France métropolitaine - Exercice 3.

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