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EXERCICE 18-C : SAVEUR SUCREE

Bac 2013 - France métropolitaine - Exercice 3 (5 points)

 

ENONCE

 

Ce que l’on nomme habituellement le sucre est une « substance de saveur douce extraite de la canne à sucre » (Chrétien de Troyes, né vers 1135 et mort vers 1183, Le Chevalier au lion). Le sucre est majoritairement formé d’un composé nommé saccharose que l’on trouve aussi dans la betterave sucrière et dans d’autres végétaux. Toutefois, d’autres composés, comme les édulcorants et les polyols, possèdent une saveur sucrée. Il n’est donc pas simple pour le consommateur de s’y retrouver parmi les nombreux produits ayant un pouvoir sucrant qui se trouvent actuellement sur le marché.

L’objectif de cet exercice est d’étudier différents produits à la saveur sucrée.

Document 1. Définition du pouvoir sucrant

La mesure du pouvoir sucrant d’une substance n’est pas aisée. Il n’y a aucun instrument de laboratoire dédié à cet usage. Les techniques de détermination du pouvoir sucrant font appel à un panel de goûteurs.

On cherche la concentration massique CE de l’espèce douée de saveur sucrée qui amène à la même saveur sucrée qu’une solution de saccharose de concentration massique C.

Le pouvoir sucrant (PS) est égal au rapport de la concentration C du saccharose sur la concentration CE de l’espèce douée de saveur sucrée.

Document 2. A propos des produits à pouvoir sucrant

Pour le biochimiste, les sucres sont une classe de molécules organiques, les oses, contenant un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupes hydroxyle. Le saccharose, par exemple, issu de la réaction entre le glucose et le fructose est aussi un sucre. Quant aux polyols, ils correspondent à une classe de molécules organiques ne contenant que des groupes hydroxyle. Les édulcorants, comme l’aspartame et l’acésulfame, sont des produits de synthèse qui remplacent le sucre dans certaines boissons « light ».

Composé à la

saveur douce

 

 

Où peut-on

le trouver ?

 

 

 

Formule ou représentation du composé

 

 

 

 

Pouvoir

sucrant

 

 

 

Apport énergétique

(en kJ.g-1)

 

 

 

saccharose

betterave

sucrière

C12H22O11

1,0

17

xylitol

framboise

1,0

10

aspartame

boisson "light"

200

0,017

sorbitol

pruneau,

cerise

hexan- 1, 2, 3, 4, 5, 6, -hexol

0,5

13

acésulfame

soda "light"

200

0

fructose

miel

HO - CH2 - CHOH - CHOH - CHOH - CO - CH2OH

1,2

17

glucose

raisin

HO - CH2 - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CHO

0,7

16

Document 3. Effets sur la santé

L'Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments (AFSSA) a réuni un groupe de travail ayant pour objectif de dégager, dans une approche de santé publique, les relations entre la consommation de sucres et les différentes pathologies nutritionnelles comme le surpoids ou l’obésité. Ce lien, complexe, reste à établir. Par ailleurs, les sucres possèdent une influence sur une pathologie dentaire bien connue : la formation des caries. Ce n’est pas le cas pour les édulcorants et les polyols. Toutefois, on ne connaît pas tous les éventuels effets néfastes sur l’organisme de ces molécules, et certaines études donnent des résultats controversés.

L’absorption de sucre déclenche une libération d’insuline (hormone sécrétée par le pancréas) dans le sang, limitant le taux de glucose dans le sang en le stockant dans le foie. Les polyols quant à eux déclenchent une libération moindre d’insuline, limitant le stockage par l’organisme. L’insuline joue donc un rôle majeur dans la régulation des quantités de sucres présents dans le sang.

1- Analyse et synthèse de documents

A partir de vos connaissances et des documents fournis, rédigez une étude comparée des trois catégories d’espèces sucrantes présentées (20 lignes environ).

Remarque : Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d’un esprit critique sur leurs contenus et sur la qualité de sa rédaction. (corrigé)


2. La synthèse de l’aspartame

acide aspartique

ester méthylique de la phénylalanine

 

aspartame

 

2-1 Nommer les groupes caractéristiques ( a ) , ( b ) , ( c ) , ( d ). (corrigé)

2-2 Identifier l’atome de carbone asymétrique de l’acide aspartique. Donner les représentations de Cram des deux énantiomères de l’acide aspartique. (c)

2-3 La molécule d’aspartame est synthétisée en faisant réagir l’acide aspartique avec l’ester méthylique de la phénylalanine pour former la fonction amide (appelée liaison peptidique).

Pour réaliser cette synthèse, il est nécessaire de protéger les fonctions ( a ) et ( b ) de l’acide aspartique. Justifier cette nécessité. (c)

 


SOLUTION

 

1 - (énoncé) Analyse et synthèse de documents

A partir de nos connaissances et des documents fournis, rédigeons une étude comparée des trois catégories d’espèces sucrantes présentées (20 lignes environ).

Les oses (exemple : le saccharose) sont des molécules contenant un groupe carbonyle et plusieurs groupes hydroxyle. Le saccharose souvent utilisé est extrait de la canne à sucre et de la betterave à sucre. Son pouvoir sucrant est conventionnellement pris comme référence : 1. Son apport énergétique est élevé (voir le document 2). Consommé de façon trop importante il entraine l'obésité et la formation de caries (voir le document 3).

Les polyols (exemple le xylitol présenté dans le tableau suivant le document 2) sont aussi des produits sucrants naturels. Les molécules de polyols ne contiennent que des groupes hydroxyle (document 2).

Leur pouvoir sucrant est comparable à celui des oses mais ils apportent moins d'énergie, font moins grossir et d'entraîne pas de caries. Ils réduisent la présence de glucose dans le foie.

Les édulcorants (voir l'aspartame dans les 2 tableaux ci-dessus) sont des espèces sucrantes non naturelles. Leur pouvoir sucrant est très élevé malgré un faible apport énergétique. On les utilise dans les boissons "light".

On continue à chercher une espèce chimique qui serait très sucrante, qui aurait un faible apport d'énergie et qui n'aurait aucun effet néfaste sur la santé.

 

2. La synthèse de l’aspartame

2-1 (e) Nommons les groupes caractéristiques ( a ) , ( b ) , ( c ) , ( d ).

acide aspartique

ester méthylique de la phénylalanine

 

aspartame

 

( a ) groupe carboxyle

( b ) groupe amine

( c ) groupe carboxyle

( d ) groupe amide

 

2-2 (e) Identifions l’atome de carbone asymétrique de l’acide aspartique. Donnons les représentations de Cram des deux énantiomères de l’acide aspartique.

Définition 1 : Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. (Voir la leçon 16 - paragraphe 4)

Définition 2 : Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. C’est le cas, notamment, d’une molécule possédant un atome de carbone asymétrique

Les 2 stéréoisomères, images non superposables, sont appelés énantiomères.  

Les 2 énantiomères de l'acide aspartique

 

2-3 (e) La molécule d’aspartame est synthétisée en faisant réagir l’acide aspartique avec l’ester méthylique de la phénylalanine pour former la fonction amide (appelée liaison peptidique).

Pour réaliser cette synthèse, il est nécessaire de protéger les fonctions ( a ) et ( b ) de l’acide aspartique. Justifions cette nécessité.

acide aspartique

aspartame

( a ) groupe carboxyle

( b ) groupe amine

( c ) groupe carboxyle

( d ) groupe amide

 

Nécessité de la protection de la fonction carboxyle ( a ) de l'acide aspartique : La synthèse de l'aspartame impose que le groupe acide ( c ) de l'acide aspartique réagisse avec la fonction amine de l'ester méthylique de la phénylalanine. Or, sans protection du groupe acide ( a ) celui-ci pourrait également réagir avec la fonction amine de l'ester méthylique de la phénylalanine. Il faut donc protéger la fonction ( a ) de l'acide aspartique.

Nécessité de la protection de la fonction amine ( b ) de l'acide aspartique : La synthèse de l'aspartame impose que le groupe acide ( c ) de l'acide aspartique réagisse avec la fonction amine de l'ester méthylique de la phénylalanine et non pas avec la fonction amine ( b ) présente dans les molécules d'acide aspartique. Cette fonction ( b ) doit donc, elle aussi, être protégée.

En conclusion les 2 fonctions ( a ) et ( b ) doivent être protégées.

 

Complément : On trouve sur Internet la formule de l'ester méthylique de la phénylalanine

A VOIR :

Exercice 18-A : Connaissances du cours n° 18.

Exercice 18-B : Questions diverses.

Exercice 18-C : Saveur sucrée - Bac 2013 - France métropolitaine - Exercice 3. (ci-dessus)

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