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EXERCICES 7-D : SPECTRES INFRAROUGE

Spectre infrarouge du pentan-2-ol

Identification d'une molécule

 

Liaison

O - H

libre

O - H

avec pont hydrogène

N - H

 

Ctri - H

 

Ctétra - H

vibration longitudinale

C = O

 

C = C

 

Ctétra - H

vibration angle

C - O

 

 

 

 

Nombre d'ondes

= 1 /

(cm - 1 )

3580 à 3650

3200 à 3400

3100 à 3500

3000 à 3100

2800 à 3000

1650 à 1750

1625 à 1685

1415 à 1470

1050 à 1450

1000 à 1250

Intensité

Forte, fine

Forte, large

Moyenne

Moyenne

Forte

Forte

Moyenne

Forte

Forte

Forte

 

EXERCICE 1 : Spectre infrarouge du pentan-2-ol


ENONCE :


Le spectre infrarouge du pentan-2-ol est donné ci-dessous :

(1)


1- Comment s'interprète la présence des deux bandes d'absorption de gauche ? (corrigé)


2- La liaison C - O est-elle facilement détectable ? (c)

 

SOLUTION :

 

1- (énoncé) La bande large ( 3200 à 3400 cm - 1 ) montre la présence du groupe O-H. Elle est élargie à cause des ponts hydrogène existant entre 2 molécules d'alcool quasi pur. (2)

Les pics entre 2800 et 3000 cm - 1 sont dus aux vibrations d'élongation associées aux liaisons Ctétra - H. (3)


2- (e) La partie droite du spectre est plus difficile à exploiter.

Les signaux vers 1400 cm - 1 sont attribuables aux liaisons C - O. (4)

 

 

 

 

EXERCICE 2 : Identification d'une molécule


ENONCE :

La formule brute d'un composé chimique est C5H10O.

Son spectre infrarouge est donné ci-dessous :

(5)

Liaison

O - H

libre

O - H

avec pont hydrogène

N - H

 

Ctri - H

 

Ctétra - H

vibration longitudinale

C = O

 

C = C

 

Ctétra - H

vibration angle

C - O

 

 

 

 

Nombre d'ondes

= 1 /

(cm - 1 )

3580 à 3650

3200 à 3400

3100 à 3500

3000 à 3100

2800 à 3000

1650 à 1750

1625 à 1685

1415 à 1470

1050 à 1450

1000 à 1250

Intensité

Forte, fine

Forte, large

Moyenne

Moyenne

Forte

Forte

Moyenne

Forte

Forte

Forte

1- Quelles sont les liaisons possibles mises en évidence par le spectre ci-dessus ? (corrigé)


2- La molécule analysée peut-elle être l'une des 2 suivantes :

pentan-2-one : CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 (6)

pent-4-èn-1-ol : CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH (7) (c)

 

SOLUTION :


1- (énoncé) Citons les liaisons chimiques mises en évidence par le spectre ci-dessus.

La bande d'absorption autour de 3300 cm - 1 met en évidence la présence de - O - H lié par des "ponts" hydrogène à un autre groupe - O - H (molécules voisines). (8)

La bande d'absorption autour de 3090 cm - 1 met en évidence la présence de liaison Ctri - H(carbone trigonal lié à au moins un atome d'hydrogène). (9)

La bande d'absorption autour de 2950 cm - 1 met en évidence la présence de liaison Ctetra - H(carbone tétragonal lié à au moins un atome d'hydrogène). (10)

La bande d'absorption autour de 1650 cm - 1 met en évidence la présence de liaison C = C (liaison double entre 2 atomes de carbone). (11)

La bande d'absorption autour de 1440 cm - 1 met en évidence les vibrations angulaires associées aux angles pour un carbone tétragonal. (12)


(e) 2- On doit choisir la molécule analysée parmi les 2 molécules suivantes :

molécule de pentan-2-one : (13)

molécule de pent-4-èn-1-ol : (14)

La molécule de pentan-2-one CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 ne contient pas de liaison C = C. De plus le spectre ne détecte pas de liaison C = O. Cette molécule n'est pas la bonne. (15)

La molécule de pent-4-èn-1-ol CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH donne bien les 5 bandes d'absorption détectées sur le spectre (voir la réponse 1). C'est elle qui répond à la question posée. (16)

 

 

A VOIR :

Exercice 7-A : Connaissances du cours n° 7.

Exercice 7-B : Groupes caractéristiques et fonctions.

Exercice 7-C : Spectres UV-visible.

Exercice 7-D : Spectres infrarouge. (ci-dessus)

Exercice 7-E : Spectres de RMN.

Exercice 7-F : Identifier une molécule.

Exercice 7-G : Estérification (Bac 2013 - Centres étrangers - Exercice II) 

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