Terminale S - Retour Sommaire - Revoir la leçon 7

(Pensez à utiliser la commande "Précédente" du navigateur et la touche F11 du clavier)

 

EXERCICE 7-F : Identifier une molécule

 

ENONCE :


Une molécule organique a pour formule brute C4H8O.


1- Donner les formules semi-développées possibles de cette molécule ayant un seul groupe caractéristique. (corrigé)

2- Déterminer le groupe caractéristique en regardant le spectre infrarouge de cette molécule. (c)

Liaison

O - H

libre

O - H

avec pont hydrogène

N - H

 

Ctri - H

 

Ctétra - H

vibration longitudinale

C = O

 

C = C

 

Ctétra - H

vibration angle

C - O

 

 

 

 

Nombre d'ondes

= 1 /

(cm - 1 )

3580 à 3650

3200 à 3400

3100 à 3500

3000 à 3100

2800 à 3000

1650 à 1750

1625 à 1685

1415 à 1470

1050 à 1450

1000 à 1250

Intensité

Forte, fine

Forte, large

Moyenne

Moyenne

Forte

Forte

Moyenne

Forte

Forte

Forte

3- Analyser le spectre de RMN de cette molécule. (c)

 

Proton

CH3- C

CH3- C-O

CH3 - CO - R

CH3- OH

CH3 - CO - O - R

C - CH2 - C

C - CH2 - CO - R

C-CH-C

C - CH2 - O - H

C - CH2- O - CO - R

C6H6

- CO - OH

R - OH

Déplacement chimique

(ppm)

0,9 - 1

1,4

2,2

3,4

2,0

1,3

2,4

1,5

3,6

4,1

7,2

8;5 - 13

0,5 - 5,5

4- Quelle est la molécule étudiée ? (c)

 

SOLUTION :


1- (énoncé) Les formules semi-développées possibles ayant un seul groupe caractéristique et correspondant à la formule brute C4H8O sont : (1)

Butanal : Méthylpropanal : Butanone :

 

2- (e) Déterminons le groupe caractéristique en regardant le spectre infrarouge de cette molécule.

(2)

La très faible transmittance correspondant au nombre d'onde ( 1650 cm - 1 < < 1750 cm - 1 ) caractérise le groupe carbonyle (voir tableau ci-dessus). (3)

Pour 2800 cm - 1 < < 3000 cm - 1 on trouve Ctétra - H. (4)

Pour 1000 cm - 1 < < 1250 cm - 1 on trouve Ctétra - Ctétra. (5)


3- (e) Analysons le spectre de RMN de cette molécule.

 

 

 

 

 

Spectre de RMN de la molécule de formule brute C4H8O (6)

 

1) Les 3 signaux prouvent que nous avons 3 groupes distincts de protons équivalents. (7)

2) La courbe d'intégration détermine la proportion de protons appartenant à chaque signal.

a + 1,5 a + 1,5 a = 4 a correspondent à 8 protons . (8)

1 a du quadruplet correspond donc à 2 protons . (9)

1,5 a du singulet correspond donc à 1,5 x 2 = 3 protons . (10)

1,5 a du triplet correspond donc à 3 protons. (11)

 

3) La multiplicité de chaque signal permet de compter le nombre de protons voisins pour chaque groupe de protons équivalents.

Le signal de droite avec 3 protons équivalents montre que ces 3 H auront 2 H voisins (triplet). (11)

Le signal de gauche avec 2 protons équivalents montre que ces 2 H auront 3 H voisins (quadruplet). (12)

Le signal du milieu avec 3 protons équivalents montre que ces 3 H n'auront pas de H voisin (singulet). (13)

Parmi les 3 possibilités envisagées (réponse 2) :

butanal

méthylpropanal

butanone

on voit que seule la butanone convient. (14)

4) On utilise une table de valeurs de déplacements chimiques pour vérifier la formule de la molécule déduite des 3 premières indications (ou pour identifier la molécule s'il reste des ambiguï tés).

La table ci-dessus donne :

CH3- C pour = 1 ppm (15)

R - CO - CH3 pour = 2,2 ppm (16)

C - CH2 - CO - R pour = 2,4 ppm (17)

 

Ce sont bien ces valeurs que l'on lit sur le spectre à gauche. (18)

Ceci confirme que l'on a affaire à la butanone . (19)

4- (e) La molécule étudiée est la molécule de butanone . (19)

 

A VOIR :

Exercice 7-A : Connaissances du cours n° 7.

Exercice 7-B : Groupes caractéristiques et fonctions.

Exercice 7-C : Spectres UV-visible.

Exercice 7-D : Spectres infrarouge.

Exercice 7-E : Spectres de RMN.

Exercice 7-F : Identifier une molécule. (ci-dessus)

Retour Sommaire - Informations