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PROBLEME A RESOUDRE n° 12-B : Etude cinétique d'une estérification (Bac 2003 - Pondichéry)

 

ENONCE :


Données :

pKa (CH3COOH / CH3COO-) = 4,8 ; pKe =14.

masses atomiques molaires (g/mol) : H = 1 ; C = 12 ; O = 16.

masse volumique du propan-1-ol : 0,80 g / mL

On étudie la cinétique de formation d'un ester à partir d'acide éthanoïque et de propan-1-ol. On maintient à la température constante, sept erlenmeyers numérotés 1, 2, 3... 7 contenant chacun un mélange de 0,50 mol d'acide éthanoïque et de 0,50 mol de propan-1-ol. Ces tubes sont tous préparés à l'instant t = 0 et on dose d'heure en heure l'acide restant dans le mélange; on peut en déduire la quantité d'ester restant dans le mélange. A t = 1 heure, dosage du tube n° 1; à t = 2 heure, dosage du tube n° 2,....


·
1- La réaction d'estérification

    a- En utilisant les formules semi-développées, écrire l'équation de la réaction d'estérification et nommer l'ester formé.

    b- On dispose d'un flacon de propan-1-ol pur. Quel volume de cet alcool doit-on verser dans chacun des sept erlenmeyers ?

    c- Exprimer la quantité de matière d'ester formé dans un erlenmeyer à une date t en fonction de la quantité de matière d'acide restant.


    ·
    2- Titrage de l'acide restant

    A la date t considérée, le contenu de l'erlenmeyer est versé dans une fiole jaugée puis dilué avec de l'eau distillée pour obtenir 100 mL de solution. On en prélève 5 mL que l'on verse dans un bécher. On titre cette solution par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration cB = 1 mol / L. On en déduit la quantité de matière d'acide restant dans le bécher puis dans les 100 mL de départ.

    a- Ecrire l'équation chimique de la réaction de titrage.

    b- Rappeler la définition de la constante d'acidité de l'acide éthanoïque. En déduire l'expression de la constante d'équilibre K associée à la réaction de titrage. Calculer la valeur numérique de K. Cette réaction de titrage peut-elle être considérée comme totale ?

    c- Pour l'erlenmeyer n° 1, le volume de la solution de soude versé pour atteindre l'équivalence est de 14,2 mL. En déduire la quantité de matière d'acide restant dans l'erlenmeyer et la quantité de matière d'ester formé.

    · 3- Cinétique de la réaction d'estérification

    Le titrage des solutions contenues dans les sept erlenmeyers a permis de tracer la courbe suivante :

    L'avancement de la réaction est défini par la quantité de matière X d'ester formé.

    a- Dresser le tableau descriptif de l'évolution du système. Déterminer l'avancement maximal Xmax ainsi que l'avancement à l'équilibre Xeq. Comparer ces deux valeurs et déterminer le rendement de la réaction.

    b Rappeler l'expression de la vitesse volumique v d'une réaction. Quelle interprétation géométrique ou graphique peut-on en donner ? Comment cette vitesse évolue-t-elle au cours de la transformation ? Justifier.

    c- Calculer la constante d'équilibre k de cette réaction d'estérification.

    d- Pour déplacer l'équilibre, on ajoute une mole d'acide éthanoïque supplémentaire. Calculer le quotient de réaction Qr et déterminer le sens d'évolution du système. Déterminer les nouvelles valeurs de l'avancement à l'équilibre et du rendement de la réaction.

 
Après avoir résolu ce problème, consultez la solution type.

 

A VOIR :

Problème résolu n° 12-A : Etude d'une estérification (Bac 2003 - Liban).

Problème n° 12 B ci-dessus (à résoudre) : Etude cinétique d'une estérification (Bac 2003 - Pondichéry).

Problème n° 12 C (à résoudre) : Synthèse d'un composé aromatique présent dans l'olivier de Bohème (Bac 2007 - Antilles).

Problème n° 12 D (à résoudre) : Synthèse d'un ester (Bac 2007 - France).

Problème résolu n° 12 E : Des études d'illustres scientifiques (partie chimie) (Bac 2010 - France).

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