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PROBLEME A RESOUDRE n° 12-C : Synthèse d'un composé aromatique présent dans l'olivier de Bohème (Bac 2007 - Antilles)

(Calculatrice autorisée)

 

ENONCE :


L'olivier de Bohème (ou Elaeagnus angustifolia) contient un grand nombre de composés aromatiques dont le benzoate d'éthyle de formule : C
6H5COOCH2CH3.

On se propose dans cet exercice d'étudier la synthèse du benzoate d'éthyle qui est synthétisé grâce à la réaction qui a lieu entre l'acide benzoïque et l'éthanol.

Cette transformation est modélisée par la réaction d'équation:

C6H5COOH (s) + CH3CH2OH (L) = C6H5COOCH2CH3 (L) + H2O (L)


·
1- ETUDE DE LA SYNTHESE

· 1.1 Caractéristiques de la réaction

Choisir la (ou les) bonne(s) réponses) parmi les différentes propositions :

a- il s'agit d'une réaction d'estérification.

b- il s'agit d'une réaction d'hydrolyse d'un ester.

c- il s'agit d'une réaction de saponification.

d- cette réaction est rapide.

e- cette réaction est lente.

· 1.2 Le graphique ci-après donne l'allure de l'évolution de l'avancement molaire X de la réaction au cours du temps.

On rappelle que la vitesse volumique de réaction est donnée par la relation : où X représente l'avancement molaire de la réaction à la date t et V le volume du mélange réactionnel.

1.2.1 En utilisant l'ANNEXE 1 (à rendre avec la copie), justifier à l'aide d'une construction graphique l'évolution de la vitesse de la réaction étudiée précédemment.

1.2.2 Définir le temps de demi-réaction noté t1/2.

1.2.3. A l'aide d'une autre construction graphique sur l'ANNEXE 1, expliquer comment on peut déterminer ce temps de demi-réaction.


· 2- TITRAGE DE L'ACIDE BENZOÏQUE RESTANT A t infini.

L'acide benzoïque C6H5COOH pourra être noté RCOOH(aq) en solution aqueuse dans la suite de l'exercice.

Données : couples acide / base de l'eau : H3O + (aq) / H2O (L) etH2O (L) / HO - (aq)

· 2.1. Propriétés acido-basiques de l'acide benzoïque en solution aqueuse.

2.1.1 Ecrire l'équation de la réaction entre l'acide benzoïque et l'eau.

2.1.2 En déduire l'expression de la constante d'acidité Ka du couple acide benzoïque/ion benzoate.

2.1.3 Sachant que cette constante d'acidité vaut 6,3 x 10 - 5 à 25°C, vérifier que pKa = 4,2.

2.1.4 Tracer le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque/ion benzoate.

2.1.5 Le pH d'une solution d'acide benzoïque vaut 6,0. Quelle est l'espèce prédominante à cette valeur de pH ?

Une fois la réaction de synthèse terminée, c'est-à-dire lorsque les quantités de matière des réactifs et des produits n'évoluent plus, on titre par pH-métrie la quantité de matière d'acide benzoïque restant dans le mélange réactionnel.

· 2.2. La solution de soude Na + (aq) + HO - (aq) utilisée pour ce titrage a pour concentration CS = 2,0 x 10 - 1 mol.L- 1.

On appelle VS le volume de soude versé au cours du titrage. La courbe pH = f (VS) obtenue est donnée sur l'ANNEXE 2 (à rendre avec la copie).

2.2.1 Ecrire l'équation de la réaction support du titrage.

2.2.2 Déterminer les coordonnées du point d'équivalence.

2.2.3 On note n1(ac) la quantité de matière d'acide benzoïque présent dans le mélange réactionnel dosé. Montrer que n1(ac) = 2,4 x 10 - 3 mol.

2.2.4 Si on souhaitait refaire ce titrage plus rapidement, on utiliserait un indicateur coloré. Entre l'hélianthine et la phénolphtaléine, lequel faudrait-il choisir et pourquoi ?

Indicateur coloré

hélianthine

phénophtaleine

Zone de virage

3,2 - 4,4

8,2 - 10

3. RENDEMENT DE LA SYNTHESE

La synthèse du benzoate d'éthyle étudiée précédemment a été réalisée en mélangeant une masse m = 1,0 g d'acide benzoïque et un volume V = 10,0 cm3 d'éthanol.

· 3.1 Calculer la quantité de matière n0(ac) d'acide benzoïque introduit.

· 3.2. Calculer la quantité de matière n0(et) d'éthanol introduit.

· 3.3 Compléter littéralement le tableau d'avancement molaire donné sur l'ANNEXE 3 (à rendre avec la copie).

· 3.4 A l'aide du tableau d'avancement molaire précédent, des réponses aux questions 2.2.3. et 3.1., déterminer la quantité de matière n1(be) de benzoate d'éthyle qui s'est formée lorsque la réaction est terminée.

· 3.5 Exprimer puis calculer le rendement de la réaction à la date tinfini, c'est-à-dire lorsque les quantités de matière des réactifs et des produits n'évoluent plus.

· 3.6 Citer deux méthodes qui permettraient d'augmenter la vitesse de cette réaction.

Données :

Espèce chimique

acide benzoïqe

benzoate d'éhyle

éhanol

Masse molaire (g.mol - 1)

129

150

46

Masse volumique de l'éthanol : µ = 0,79 g.cm - 3

 

ANNEXE 1 (à rendre avec la copie)

ANNEXE 2 : pH = f (VS) (à rendre avec la copie)

ANNEXE 3 (à rendre avec la copie)

 
Après avoir résolu ce problème, consultez la solution type.

  

A VOIR :

Problème résolu n° 12-A : Etude d'une estérification (Liban 2003).

Problème n° 12 B (à résoudre) : Etude cinétique d'une estérification (Pondichéry 2003).

Problème n° 12 C ci-dessus (à résoudre) : Synthèse d'un composé aromatique présent dans l'olivier de Bohème (Bac 2007 - Antilles).

Problème n° 12 D (à résoudre) : Synthèse d'un ester (Bac 2007 - France).

Problème résolu n° 12 E : Des études d'illustres scientifiques (partie chimie) (Bac 2010 - France).

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