A travers les quatre parties
abordées, nous allons essayer de comprendre les étapes
de fabrication d'un savon à partir d'un morceau de beurre,
dans le but de dissoudre une tache de graisse à la surface
d'un tissu.
PARTIE
1 : Fabrication d'un ester à partir d'un acide
carboxylique
L'acide "butyrique", composé A, est un
acide carboxylique de formule semi-développée
CH3-CH2-CH2-COOH. Dans la nomenclature officielle, le nom de la
molécule d'acide "butyrique" est l'acide
butanoïque.
· 1.1 Nommer
le groupe caractéristique de cette molécule et
l'encadrer sur la formule semi-développée. (corrigé)
·
1.2 L'action de l'acide butyrique A sur un réactif B
conduit à la formation de deux produits C et D. Le produit C a
pour formule CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3
1.2.1 Nommer le produit C. A quelle famille appartient-il ?
(c)
1.2.2 Ecrire la formule semi-développée du
réactif B et donner son nom. (c)
1.2.3 Quelle est la nature du produit D ? (c)
PARTIE
2 : Synthèse d'un corps gras : la butyrine
La butyrine, appelée aussi tributyrate
de glycéryle, est un corps gras (ou triester) présent
dans le beurre. Cette molécule résulte de l'action de
l'acide "butyrique" sur le glycérol.
Formule semi-développée du
glycérol :
· 2.1 En
utilisant les formules semi-développées, écrire
l'équation de synthèse de la butyrine. (c)
·
2.2 On réalise et on chauffe le mélange
suivant:
· une masse m1 = 39,6 g d'acide
"butyrique"
·
une quantité de matière n2 = 0,150 mol de
glycérol
·
quelques pierres ponces
Données :
· M (glycérol) = 92,0 g.mol - 1
· M
(acide butyrique) = 88,0 g.mol - 1
Le mélange est-il stœchiométrique
? (c)
·
2.3 Parmi les montages (1), (2) et (3) proposés en
annexe
1, lequel utiliseriez-vous pour
réaliser cette synthèse ? (c)
·
2.4 Légender le schéma du montage choisi.
(c)
·
2.5 On obtient une masse m = 29,0 g de butyrine. Calculer
le rendement r de la réaction. (c)
Donnée : M (butyrine) = 302 g.mol - 1
PARTIE
3 : Fabrication d'un savon mou à partir de beurre.
Le beurre contient plusieurs corps gras,
l'oléine, la palmitine et la butyrine.
La butyrine représente 35% en masse du
beurre.
Nous n'étudierons que la réaction
de fabrication du savon grâce à la butyrine. Pour cela,
nous allons faire réagir 20 g de beurre avec un excès
de potasse K +(aq) +
HO -(aq)
concentrée.
Après 30 minutes de chauffage, on
observe, après relargage, la formation d'un
précipité jaune.
· 3.1 Nommer
la réaction qui conduit à la formation du
précipité observé et compléter son
écriture, en annexe 2. (c)
·
3.2 Donner deux caractéristiques de cette
transformation à chaud. (c)
·
3.3 En fait, le rendement après filtration n'est que
de 85 %. Calculer la masse de savon ainsi produite à partir de
la butyrine. (c)
Donnée : M (savon fabriqué à partir de la
butyrine) = 126 g.mol
-
1.
PARTIE 4 : Utilisation
du savon fabriqué pour dissoudre une tache de
graisse.
Après élimination de
l'excès de potasse, on souhaite étudier les
qualités détergentes du savon sur une tache de
graisse.
Le savon est composé d'ions carboxylates
qui peuvent être modélisés des deux façons
suivantes:
Le schéma ci-dessous représente
une tache de graisse à la surface d'un tissu plongé
dans l'eau savonneuse (étape N° 1) et sa dislocation par
action du savon synthétisé précédemment
(étape N° 2).
Les ions carboxylates modélisés
ont été représentés, correctement
orientés par rapport à l'eau et à la graisse,
sur chacune des étapes N° 1 et N° 2.
·
4 En vous aidant du schéma
précédent, identifier la composition et la
propriété de chacune des deux parties de l'ion
carboxylate modélisé. (c)
ANNEXE 1 à rendre avec
la copie
ANNEXE 2 à rendre avec la copie
Ecriture de la
réaction de synthèse du savon :
PARTIE
1 : Fabrication d'un ester à partir d'un acide
carboxylique
L'acide "butyrique", composé A, est un
acide carboxylique de formule semi-développée
CH3-CH2-CH2-COOH. Dans la nomenclature officielle, le nom de la
molécule d'acide "butyrique" est l'acide
butanoïque.
· 1.1 (énoncé) Nommons le
groupe caractéristique des acides carboxyliques.
Le groupe fonctionnel acide est le groupe
carboxyle : 
(1) (voir
la leçon 12)
Il est présent dans l'acide
butanoïque : 
(2)
·
1.2 (e) L'action de
l'acide butyrique A sur un réactif B conduit à la
formation de deux produits C et D.
Le produit C a pour formule CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3
(3)
1.2.1(e) Nommons le produit
C.
Le produit C (3)
CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3
est le butanoate de propyle
(3 bis).
Il appartient à la famille des esters.
(voir
la leçon 12)
1.2.2 (e) Ecrivons la
formule semi-développée du réactif B et donnons
son nom.
Le réactif B est un alcool (voir
la leçon 12).
Un alcool est un hydrocarbure possédant
le groupement 
.
Le réactif B est le propan-1-ol de
formule semi-développée 
(4)
1.2.3 (e) Le produit D
est de l'eau H2O (5)
En résumé, on peut écrire
:
|
CH3-CH2-CH2-COOH +
CH3 - CH2 - OH =
CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 +
H2O (6)
|
PARTIE 2 : Synthèse d'un corps gras : la
butyrine
La butyrine, appelée aussi tributyrate
de glycéryle, est un corps
gras (ou triester du glycérol)
présent dans le beurre. Cette molécule résulte
de l'action de l'acide "butyrique" sur le glycérol.
Formule semi-développée du
glycérol (propan-1,2,3-triol) : (7)
·
2.1(e) En utilisant les formules
semi-développées, écrivons l'équation de
synthèse de la butyrine.
(8)
·
2.2 (e) Voyons si le
mélange initial est stœchiométrique.
Quantité de matière d'acide
"butyrique" :
n (acide) = m (acide) / M (acide) =
39,6 / 88,0 = 0,450 mol (9)
Quantité de matière de
glycérol :
n (glycérol) = 0,150
mol (10)
Or, d'après l'équation de synthèse de la
butyrine, le mélange des
réactifs est stœchiométrique si :
n (acide) /
3
= n (glycérol) / 1 (11)
C'est le cas ici. Le mélange initial des
réactifs est bien stœchiométrique.
·
2.3 (e) Parmi les montages (1),
(2) et (3) proposés en annexe 1, il faut utiliser le montage 3 (montage à
reflux).
·
2.4 (e) Légendons le
schéma du montage à reflux.
(12)
·
2.5 (e) On obtient une masse m =
29,0 g de butyrine. Calculer le rendement r de la
réaction.
La quantité de matière de
"butyrine" obtenue est :
n (butyrine)final = m (butyrine) /
M (butyrine) = 29,0 / 302 = 0,0960 mol (13)
Si la réaction était totale, on
obtiendrait n (butyrine)max = n (glycérol)initial = 0,150 mol
(14)
Le rendement r de la réaction est donc
:
r = n (butyrine)final / n (butyrine)max (15)
r = 0,0960 / 0,150 = 0,640 = 64,0 / 100
|
r = 64,0 % (16)
|
PARTIE
3 : Fabrication d'un savon mou à partir de beurre.
Le beurre contient plusieurs corps gras,
l'oléine, la palmitine et la butyrine. La butyrine
représente 35% en masse du beurre. Nous n'étudierons
que la réaction de fabrication du savon grâce à
la butyrine. Pour cela, nous allons faire réagir 20 g de
beurre avec un excès de potasse K +(aq) + HO
-(aq)
concentrée. Après 30 minutes de chauffage, on observe,
après relargage, la formation d'un précipité
jaune.
· 3.1
(e) La réaction qui
conduit à la formation du précipité
observé est la saponification.
Complétons son écriture,
amorcée dans l'annexe 3 :
(17)
·
3.2 (e) Donnons deux
caractéristiques de cette transformation à
chaud.
|
A chaud, cette réaction est
totale et assez rapide (18)
|
·
3.3 (e) En fait, le
rendement après filtration n'est que de 85 %. Calculer la
masse de savon ainsi produite à partir de la butyrine.
20 g de beurre contiennent (35
/100) x 20 = 7,0 g de butyrine soit une quantité de
matière :
n (butyrine) = 7,0 / 302 = 0,023 mol
Or, l'équation (17) ci-dessus montre que
pour 1 mol de butyrine on obtient 3 mol de savon.
Donc, pour 0,023 mol de butyrine on devrait
obtenir 3 x 0, 023 = 0,069
mol de savon soit une masse :
masse de savon
espérée = n (savon) x M (savon) = 0,069 x 126 = 8,76
g
En fait, le rendement après filtration
n'est que de 85 %. Par suite la masse de savon ainsi produite
à partir de la butyrine est :
masse de savon obtenue = (85/100) x
8,76159
|
masse de savon obtenue =
7, 4 g
(19)
|
PARTIE 4 : Utilisation du savon fabriqué pour
dissoudre une tache de graisse.
Le schéma ci-dessous représente
une tache de graisse à la surface d'un tissu plongé
dans l'eau savonneuse (étape n° 1) et
sa dislocation par action du savon synthétisé
précédemment (étape n° 2).
(20)
Les ions carboxylates modélisés
ont été représentés, correctement
orientés
· 4
(e) En nous aidant du
schéma précédent, identifions la composition et
la propriété de chacune des deux parties de l'ion
carboxylate modélisé.
(21)