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PROBLEME AVEC CORRIGE n° 13-E : Utilisons le beurre pour dissoudre une tache de graisse (Bac 2005 - Afrique)

(Calculatrice autorisée)

 

ENONCE :

 

A travers les quatre parties abordées, nous allons essayer de comprendre les étapes de fabrication d'un savon à partir d'un morceau de beurre, dans le but de dissoudre une tache de graisse à la surface d'un tissu.


PARTIE 1 : Fabrication d'un ester à partir d'un acide carboxylique

L'acide "butyrique", composé A, est un acide carboxylique de formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COOH. Dans la nomenclature officielle, le nom de la molécule d'acide "butyrique" est l'acide butanoïque.

· 1.1 Nommer le groupe caractéristique de cette molécule et l'encadrer sur la formule semi-développée. (corrigé)

· 1.2 L'action de l'acide butyrique A sur un réactif B conduit à la formation de deux produits C et D. Le produit C a pour formule CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3

1.2.1 Nommer le produit C. A quelle famille appartient-il ? (c)

1.2.2 Ecrire la formule semi-développée du réactif B et donner son nom. (c)

1.2.3 Quelle est la nature du produit D ? (c)


PARTIE 2 : Synthèse d'un corps gras : la butyrine

La butyrine, appelée aussi tributyrate de glycéryle, est un corps gras (ou triester) présent dans le beurre. Cette molécule résulte de l'action de l'acide "butyrique" sur le glycérol.

Formule semi-développée du glycérol :

· 2.1 En utilisant les formules semi-développées, écrire l'équation de synthèse de la butyrine. (c)

· 2.2 On réalise et on chauffe le mélange suivant:

· une masse m1 = 39,6 g d'acide "butyrique"

· une quantité de matière n2 = 0,150 mol de glycérol

· quelques pierres ponces

Données :

· M (glycérol) = 92,0 g.mol - 1

· M (acide butyrique) = 88,0 g.mol - 1

Le mélange est-il stúchiométrique ? (c)

· 2.3 Parmi les montages (1), (2) et (3) proposés en annexe 1, lequel utiliseriez-vous pour réaliser cette synthèse ? (c)

· 2.4 Légender le schéma du montage choisi. (c)

· 2.5 On obtient une masse m = 29,0 g de butyrine. Calculer le rendement r de la réaction. (c)

Donnée : M (butyrine) = 302 g.mol - 1


PARTIE 3 : Fabrication d'un savon mou à partir de beurre.

Le beurre contient plusieurs corps gras, l'oléine, la palmitine et la butyrine.

La butyrine représente 35% en masse du beurre.

Nous n'étudierons que la réaction de fabrication du savon grâce à la butyrine. Pour cela, nous allons faire réagir 20 g de beurre avec un excès de potasse K +(aq) + HO -(aq) concentrée.

Après 30 minutes de chauffage, on observe, après relargage, la formation d'un précipité jaune.

· 3.1 Nommer la réaction qui conduit à la formation du précipité observé et compléter son écriture, en annexe 2. (c)

· 3.2 Donner deux caractéristiques de cette transformation à chaud. (c)

· 3.3 En fait, le rendement après filtration n'est que de 85 %. Calculer la masse de savon ainsi produite à partir de la butyrine. (c)

Donnée : M (savon fabriqué à partir de la butyrine) = 126 g.mol - 1.


PARTIE 4 : Utilisation du savon fabriqué pour dissoudre une tache de graisse.

Après élimination de l'excès de potasse, on souhaite étudier les qualités détergentes du savon sur une tache de graisse.

Le savon est composé d'ions carboxylates qui peuvent être modélisés des deux façons suivantes:

Le schéma ci-dessous représente une tache de graisse à la surface d'un tissu plongé dans l'eau savonneuse (étape N° 1) et sa dislocation par action du savon synthétisé précédemment (étape N° 2).

Les ions carboxylates modélisés ont été représentés, correctement orientés par rapport à l'eau et à la graisse, sur chacune des étapes N° 1 et N° 2.

· 4 En vous aidant du schéma précédent, identifier la composition et la propriété de chacune des deux parties de l'ion carboxylate modélisé. (c)

 

ANNEXE 1 à rendre avec la copie

 

ANNEXE 2 à rendre avec la copie

 

Ecriture de la réaction de synthèse du savon :

 

SOLUTION :


PARTIE 1 : Fabrication d'un ester à partir d'un acide carboxylique

L'acide "butyrique", composé A, est un acide carboxylique de formule semi-développée CH3-CH2-CH2-COOH. Dans la nomenclature officielle, le nom de la molécule d'acide "butyrique" est l'acide butanoïque.

· 1.1 (énoncé) Nommons le groupe caractéristique des acides carboxyliques.

Le groupe fonctionnel acide est le groupe carboxyle : (1) (voir la leçon 12)

Il est présent dans l'acide butanoïque : (2)

· 1.2 (e) L'action de l'acide butyrique A sur un réactif B conduit à la formation de deux produits C et D.

Le produit C a pour formule CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 (3)

1.2.1(e) Nommons le produit C.

Le produit C (3) CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 est le butanoate de propyle (3 bis).

Il appartient à la famille des esters. (voir la leçon 12)

1.2.2 (e) Ecrivons la formule semi-développée du réactif B et donnons son nom.

Le réactif B est un alcool (voir la leçon 12).

Un alcool est un hydrocarbure possédant le groupement .

Le réactif B est le propan-1-ol de formule semi-développée (4)

1.2.3 (e) Le produit D est de l'eau H2O (5)

En résumé, on peut écrire :

CH3-CH2-CH2-COOH + CH3 - CH2 - OH = CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O (6)

PARTIE 2 : Synthèse d'un corps gras : la butyrine

La butyrine, appelée aussi tributyrate de glycéryle, est un corps gras (ou triester du glycérol) présent dans le beurre. Cette molécule résulte de l'action de l'acide "butyrique" sur le glycérol.

Formule semi-développée du glycérol (propan-1,2,3-triol) : (7)

· 2.1(e) En utilisant les formules semi-développées, écrivons l'équation de synthèse de la butyrine.

(8)

· 2.2 (e) Voyons si le mélange initial est stúchiométrique.

Quantité de matière d'acide "butyrique" :

n (acide) = m (acide) / M (acide) = 39,6 / 88,0 = 0,450 mol (9)

Quantité de matière de glycérol :

n (glycérol) = 0,150 mol  (10)

Or, d'après l'équation de synthèse de la butyrine, le mélange des réactifs est stúchiométrique si :

n (acide) / 3 = n (glycérol) / 1 (11)

C'est le cas ici. Le mélange initial des réactifs est bien stúchiométrique.

· 2.3 (e) Parmi les montages (1), (2) et (3) proposés en annexe 1, il faut utiliser le montage 3 (montage à reflux).

· 2.4 (e) Légendons le schéma du montage à reflux.

(12)

· 2.5 (e) On obtient une masse m = 29,0 g de butyrine. Calculer le rendement r de la réaction.

La quantité de matière de "butyrine" obtenue est :

n (butyrine)final = m (butyrine) / M (butyrine) = 29,0 / 302 = 0,0960 mol (13)

Si la réaction était totale, on obtiendrait n (butyrine)max = n (glycérol)initial = 0,150 mol (14)

Le rendement r de la réaction est donc :

r = n (butyrine)final / n (butyrine)max (15)

r = 0,0960 / 0,150 = 0,640 = 64,0 / 100

r = 64,0 % (16)


PARTIE 3 : Fabrication d'un savon mou à partir de beurre.

Le beurre contient plusieurs corps gras, l'oléine, la palmitine et la butyrine. La butyrine représente 35% en masse du beurre. Nous n'étudierons que la réaction de fabrication du savon grâce à la butyrine. Pour cela, nous allons faire réagir 20 g de beurre avec un excès de potasse K +(aq) + HO -(aq) concentrée. Après 30 minutes de chauffage, on observe, après relargage, la formation d'un précipité jaune.

· 3.1 (e) La réaction qui conduit à la formation du précipité observé est la saponification.

Complétons son écriture, amorcée dans l'annexe 3 :

(17)

· 3.2 (e) Donnons deux caractéristiques de cette transformation à chaud.

A chaud, cette réaction est totale et assez rapide (18)

· 3.3 (e) En fait, le rendement après filtration n'est que de 85 %. Calculer la masse de savon ainsi produite à partir de la butyrine.

20 g de beurre contiennent (35 /100) x 20 = 7,0 g de butyrine soit une quantité de matière :

n (butyrine) = 7,0 / 302 = 0,023 mol

Or, l'équation (17) ci-dessus montre que pour 1 mol de butyrine on obtient 3 mol de savon.

Donc, pour 0,023 mol de butyrine on devrait obtenir 3 x 0, 023 = 0,069 mol de savon soit une masse :

masse de savon espérée = n (savon) x M (savon) = 0,069 x 126 = 8,76 g

En fait, le rendement après filtration n'est que de 85 %. Par suite la masse de savon ainsi produite à partir de la butyrine est :

masse de savon obtenue = (85/100) x 8,76159

masse de savon obtenue = 7, 4 g (19)


PARTIE 4 : Utilisation du savon fabriqué pour dissoudre une tache de graisse.

Le schéma ci-dessous représente une tache de graisse à la surface d'un tissu plongé dans l'eau savonneuse (étape n° 1) et sa dislocation par action du savon synthétisé précédemment (étape n° 2).

(20)

Les ions carboxylates modélisés ont été représentés, correctement orientés

· 4 (e) En nous aidant du schéma précédent, identifions la composition et la propriété de chacune des deux parties de l'ion carboxylate modélisé.

(21)

 

A VOIR :

Problème résolu n° 13-A : Ester gras - Savon - Rendement (Bac 1996).

Problème n° 13 B (à résoudre) : L'arôme de banane (Bac Sept 2003).

Problème n° 13 C (à résoudre) : Catalyse homogène (Bac 2004 - Réunion).

Problème n° 13 D (à résoudre) : Un biocarburant : le diester (Bac 2006/09 - Polynésie).

Problème n° 13 E ci-dessus (avec corrigé) : Utilisons le beurre pour dissoudre une tache de graisse (Bac 2005 - Afrique).

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